4‐methylpent‐4‐ene‐1,2‐diol | 125215-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4‐methylpent‐4‐ene‐1,2‐diol
• 英文别名: 4-methyl-4-pentene-1,2-diol；4-Methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 125215-03-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: NXZZUZZMFUSSKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐methylpent‐4‐ene‐1,2‐diol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲基丁-3-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776
• 作为产物：
  描述：

  2-(Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-4-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4‐methylpent‐4‐ene‐1,2‐diol
  参考文献：
  名称：

  Radical allylation of α-silylacetic esters

  摘要：

  Allylation of the radical generated from alpha-silyl-alpha-phenylselenoacetic esters with various allyltributyltin substrates led to good yields of the corresponding homoallylsilanes. A study on the nature of the radical thus generated was performed using comparative allylation rates with electronically different allyltributyltin compounds. Finally, these homoallylsilanes were converted into the corresponding homoallylic-1,2-diols after reduction of the ester function and oxidation of the C-Si bond.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00764-y

文献信息

• Sequential iodine-mediated diallylsilane rearrangement/asymmetric dihydroxylation: Synthesis and reactions of enantioenriched oxasilacycles
  作者：Christopher R. Myers、Paul Spaltenstein、Lauren K. Baker、Cody L. Schwans、Timothy B. Clark、Gregory W. O'Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153392

  日期：2021.10

  Products from an iodine-mediated diallylsilane rearrangement were taken into an asymmetric dihydroxylation (AD) reaction resulting in the formation of diastereomeric 6-membered oxasilacycles. Removal of the epimeric stereocenter among this mixture of diastereomers by elimination of iodine produced a single enantioenriched cyclic allyl silyl ether. The resulting allyl silane was then successfully engaged

  碘介导的二烯丙基硅烷重排产物被带入不对称二羟基化 (AD) 反应，导致形成非对映异构体 6 元氧杂硅环。通过消除碘来去除这种非对映异构体混合物中的差向异构体立构中心产生了单一的对映体富集的环状烯丙基甲硅烷基醚。所得的烯丙基硅烷随后成功地进行了几次进一步的转化，为制备用于对映选择性合成的有用的多氧化中间体提供了另一种方法。
• [EN] PROCESS TO RECOVER 3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉCUPÉRATION DE 3-MÉTHYL-BUT-3-ÉN-1-OL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020187953A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The presently claimed invention relates to a process for the recovery of 3-methyl-3-buten- -ol from a stream comprising (Z)-3-methylpent-2-ene-1,5-diol, (E)-3-methylpent-2-ene-,5-dioland 3-methylenepentane-1,5-diolby treating the stream with isobutene and water.

  目前所宣称的发明涉及一种从含有(Z)-3-甲基戊-2-烯-1,5-二醇、(E)-3-甲基戊-2-烯-1,5-二醇和3-甲基戊烷-1,5-二醇的流体中回收3-甲基-3-丁烯-1-醇的方法，该方法是通过用异丁烯和水处理该流体来实现的。
• Studies in marine cembranolide synthesis: A synthesis of 2,3,5-trisubstituted furan intermediates for lophotoxin and pukalide
  作者：Ian Paterson、Gardner Mark、Bernard J Banks

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81102-9

  日期：1989.1

  Pd(0)-catalysed coupling between various furyl zinc or tin compounds and vinyl iodides is demonstrated to be a versatile method for the synthesis of 2,3-dialkyl-5-alkenylfurans like 3, as potential precursors of the ring system of lophotoxin and pukalide. A possible cyclisation substrate was successfully prepared by glycol cleavage, 21 → 24, when alcohol oxidation failed.

  Pd（0）催化的各种呋喃基锌或锡化合物与乙烯基碘之间的偶联是合成2,3-二烷基-5-链烯基呋喃（如3）的一种通用方法，可作为Lophotoxin和Rn环系统的潜在前体。普卡利德。当乙醇氧化失败时，通过乙二醇裂解21 → 24成功制备了可能的环化底物。
• PROCESS TO RECOVER 3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3941894A1

  公开（公告）日：2022-01-26
• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。