(Z,Z)-1,4-diiodo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene | 219828-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-diiodo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: (1Z,2Z)-1,2-bis(iodo(trimethylsilyl)methylene)cyclohexane；(1Z,3Z)-1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-tetramethylene-1,4-diiodobuta-1,3-diene；[(Z)-iodo-[(2Z)-2-[iodo(trimethylsilyl)methylidene]cyclohexylidene]methyl]-trimethylsilane
• CAS: 219828-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₆I₂Si₂
• 分子量: 504.34
• InChiKey: MGBOCRRWUCVTQR-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-diiodo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-phenyl-4-(trimethylsilyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel Cycloaddition of Nitriles with Monolithio- and Dilithiobutadienes

  摘要：

  Two novel and synthetically useful reaction patterns of organolithium compounds with nitriles are reported to afford pyridine derivatives as the final products. Both 1-lithio-1,3-dienes and 1,4-dilithio-1,3-dienes, which can be easily generated in situ by lithiation of their corresponding iodo compounds, react with nitriles in the presence of HMPA to form substituted pyridines including 2,2'-bipyridines and tetrahydroisoquinolines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja0262176
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)octa-1,7-diyne 在 二氯二茂锆 、 三乙基铝 、 碘 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(Z,Z)-1,4-diiodo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂系统在三甲基甲硅烷基取代的炔烃的同源偶联中。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与 0.5 当量的 Cp2ZrCl2 和 1 当量的 Et3Al 在甲苯中在室温下反应 18 小时，在水解/氘解或碘化后，以良好的收率得到甲硅烷基取代的炔烃均偶联的官能化产物。三甲基甲硅烷基取代的 α,ω-二炔与 Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂体系反应，在碘解后得到 (1Z,2Z)-1,2-双(碘(三甲基甲硅烷基)亚甲基)环烷烃。

  DOI：

  10.1039/d1ra08268j

文献信息

• Lithio Siloles:  Facile Synthesis and Applications
  作者：Chao Wang、Qian Luo、Hui Sun、Xiangyu Guo、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja070404s

  日期：2007.3.1

  Lithio siloles of diversified structures and substitution patterns were highly efficiently formed from readily available silyl 1,4-dilithio-1,3-butadienes via novel intramolecular skeletal rearrangements.

  通过新的分子内骨架重排，由现成的甲硅烷基 1,4-二锂硫基-1,3-丁二烯高效地形成了具有多样化结构和取代模式的锂硫基硅醇。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013119895A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are thiophene compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.

  本文提供了噻吩化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。
• Synthesis of acenes via coupling of 1,4-dilithiobutadienes with diiodoarenes in the presence of CuCl
  作者：Lishan Zhou、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.191

  日期：2009.6

  prepared from diiodobutadienes reacted with diiodobenzene or diiodonaphthalene to afford substituted naphthalene, anthracene, dihydronaphthacene, and dihydropentacene derivatives in the presence of CuCl and DMPU. Dihydronaphthacene and dihydropentacene derivatives were converted into the corresponding naphthacene and pentacene derivatives.

  由二碘丁二烯制得的二硫代丁二烯与二碘苯或二碘萘反应，在CuCl和DMPU存在下，得到取代的萘，蒽，二氢萘和二氢并五苯衍生物。将二氢并四苯并二氢并五苯衍生物转化为相应的并四苯并五并苯衍生物。
• Cu-Catalyzed Tandem C−N Bond Formation for the Synthesis of Pyrroles and Heteroarylpyrroles
  作者：Rubén Martín、Catharine H. Larsen、Ana Cuenca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol7014225

  日期：2007.8.1

  A highly efficient Cu-catalyzed tandem C-N bond-forming reaction of 1,4-dihalo-1,3-dienes has been developed. The transformation allows the synthesis of pyrroles and heteroarylpyrroles with a wide variety of functional groups and substitution patterns from readily available precursors.

  已经开发了一种高效的1,4-二卤代-1,3-二烯的Cu催化串联CN键形成反应。该转化允许从容易获得的前体合成具有多种官能团和取代模式的吡咯和杂芳基吡咯。
• Preparation of Partially Substituted 1-Halo- and 1,4-Dihalo-1,3-dienes via Reagent-Controlled Desilylation of Halogenated 1,3-Dienes
  作者：Zhenfeng Xi、Zhiyi Song、Guangzhen Liu、Xiaozhong Liu、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo060003f

  日期：2006.4.1

  3-butadienes afforded either 1-halo-1-trimethylsilyl-1,3-butadienes or 1-halo-4-trimethylsilyl-1,3-butadienes in excellent yields with excellent selectivity, respectively, when treated with CF3COOH or with NaOMe. These monosilylated 1,3-butadiene products could be further desilylated to generate their corresponding halobutadienes via the above reagent-controlled desilylation reaction. When 1,4-dihalo-1

  取决于所使用的脱甲硅烷基化试剂，1-卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯提供1-卤代-1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯或1-卤代-4-三甲基甲硅烷基-1当用CF 3 COOH或NaOMe处理时，分别以优异的收率和优异的选择性获得3,3-丁二烯。这些单甲硅烷基化的1，3-丁二烯产物可以通过上述试剂控制的甲硅烷基化反应进一步被甲硅烷基化以产生其相应的卤代丁二烯。当在室温下用MeONa / MeOH处理1,4-二卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二烯时，两个三甲基甲硅烷基均发生甲硅烷基化反应，得到相应的1,4-二卤代-1,3-二烯的收率极好。常用的去甲硅烷基化试剂CF 3 COOH不适用于这些二卤双丁二烯。