(E)-4-(2-(quinolin-2-yl)ethenyl)benzonitrile | 27051-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(quinolin-2-yl)ethenyl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)benzonitrile；4-(trans-2-[2]quinolyl-vinyl)-benzonitrile；4-(trans-2-[2]Chinolyl-vinyl)-benzonitril；4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]benzonitrile
• CAS: 27051-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: KPMYDPSCVOFJEY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-氰基苯甲醛 在 1,3-二甲基巴比妥酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-4-(2-(quinolin-2-yl)ethenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二甲基巴比妥酸和HOAc的协同催化，将2-甲基喹啉与醛直接烷基化

  摘要：

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900351

文献信息

• Oxidative Olefination of Secondary Amines­ with Carbon Nucleophiles
  作者：Yong-Gang Zhang、Jing-Kun Xu、Xi-Ming Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201300368

  日期：2013.6

  An unprecedented olefination reaction of secondary amines with carbon nucleophiles has been developed through C–N/C–H functionalization under metal-free oxidative conditions. In the presence of a stoichiometric amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), a range of secondary N-alkylanilines smoothly underwent oxidative olefination with 2-alkylazaarenes, acetophenone, and malononitrile

  在无金属氧化条件下，通过 C-N/C-H 官能化开发了一种前所未有的仲胺与碳亲核试剂的烯化反应。在化学计量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 存在下，一系列仲 N-烷基苯胺与 2-烷基氮杂芳烃、苯乙酮和丙二腈顺利地进行氧化烯化，得到以中等至优异的产率和优异的 (E) 选择性提供结构多样的多取代烯烃。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过胺氧化和亚胺烯化进行。
• Synthesis of (<i>E</i> )-2-Alkenylazaarenes via Dehydrogenative Coupling of (Hetero)aryl-fused 2-Alkylcyclic Amines and Aldehydes with a Cobalt Nanocatalyst
  作者：Changjian Zhou、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800202

  日期：2018.7.9

  have developed a low‐loading cobalt nanocatalyst (Co/N‐Si‐C). The combination of such a catalyst with p‐nitrobenzoic acid and molecular O2 exhibits excellent catalytic performance towards the dehydrogenative coupling of (hetero)aryl‐fused 2‐alkylcyclic amines with aldehydes to afford the (E)‐2‐alkenylazaarenes. In the reaction, effective capture of the partially dehydrogenated cyclic amine motifs appears

  迄今为止，通过2-甲基N-杂芳烃与醛或其等同物的缩合反应合成了（E）-2-烯基氮杂芳烃。然而，由广泛分布的2-烷基环胺基序直接形成这类有用的化合物仍未解决。在此，通过使用氮硅掺杂碳（Vulcan XC-72R）作为载体，我们开发了一种低负荷钴纳米催化剂（Co / N -Si-C）。此类催化剂与对硝基苯甲酸和O 2分子的组合对（杂）芳基稠合的2烷基环胺与醛的脱氢偶联反应表现出优异的催化性能，可提供（E）-2-链烯基氮杂芳烃。在反应中，有效捕获部分脱氢的环状胺基序似乎是解决化学选择性问题的关键策略。发达的催化转化技术具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高原子效率，使用了地球上可重复使用的富钴催化剂和分子氧2作为绿色氧化剂的优点，这为直接还原反应提供了重要基础。将惰性环状胺单元转化为功能框架。
• Cobalt-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Methylquinolines with Aldehydes via C(sp3)–H Functionalization in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Zaini Jamal

  DOI：10.1055/s-0034-1378355

  日期：——

  The direct C(sp(3))-H alkenylation of 2-methylquinolines with aldehydes as a simple methodology to afford 2-alkenylated quinolines is reported. In the presence of catalytic CoCl2 in water, the economically and ecologically sound transformation is proposed to proceed via the direct benzylic addition to the aldehyde followed by an elimination step to provide 2-alkenylated quinolines in good to excellent yield of up to 95%.
• Benzamidine Derivatives
  作者：Ellis K. Fields

  DOI：10.1021/ja01172a505

  日期：1949.4
• Protonation dependent electron transfer in 2-styrylquinolines
  作者：Shun-Li Wang、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1016/s0009-2614(97)00236-4

  日期：1997.4

  The absorption and emission spectra for 4'-substituted-2-trans-styrylquinoline (X = NMe2, 1; H, 2; CN, 3; NO2, 4) and 4'-N,N-dimethylamino-2-trans-styrylnaphtalene 5 were studied in various solvents and at various acid concentrations. Monoprotonated or doubly protonated forms of 1 are present depending on the acid concentration. Excited state deprotonation of the doubly protonated form of 1 is observed in aprotic dichloromethane solvent. This excited state deprotonation process can be prevented by introducing protic methanol to the aprotic solvent media.