2-(fluoromethyl)quinoline | 118373-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(fluoromethyl)quinoline
• 英文别名: Fluoromethylquinoline
• CAS: 118373-34-5
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: CNULTLGKVRJBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47 %的产率得到2-(fluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移光活化吡啶定向氟化

  摘要：

  我们已经将氢原子转移（HAT）确立为吡啶基团定向、光促进氟化的关键参与者。路易斯碱性吡啶基氮以高度区域选择性的方式引导胺自由基阳离子传播的 HAT 和 Selectflu 氟化各种邻位取代基，几乎没有副产物形成。使用各种吡啶和喹啉来展示氮原子的定向能力。此外，还提供了实验和计算数据，阐明了该机制与该领域先前工作的不同之处和补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02146

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR FLUORINATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FLUORATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020037109A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present technology relates to fluorination reactions. Specifically, processes useful for making the fungicide compound, DFT are disclosed. More broadly, also disclosed herein are processes useful for deoxyfluorination at the α-aromatic position of a given compound.

  目前的技术涉及氟化反应。具体来说，揭示了用于制造杀真菌剂化合物DFT的有用过程。更广泛地，本文还揭示了用于在给定化合物的α-芳香位置进行去氧氟化的有用过程。
• Direct and Regioselective C(sp3)–H Bond Fluorination of 2-Alkylazaarenes with Selectfluor
  作者：Laëtitia Chausset-Boissarie、Clothilde Le Guen、Ahmed Mazzah、Maël Penhoat、Patricia Melnyk、Christian Rolando

  DOI：10.1055/s-0040-1706482

  日期：2021.3

  Herein, a regioselective and direct monofluorination strategy of pyridylic and quinolinic C(sp3)–H bonds was developed under transition-metal-free conditions with Selectfluor. The reaction was performed under smooth conditions and afforded fluorinated azahetero­cycles including 2-methylpyridines and -quinolines in moderate to good yields.

  标题：摘要 在这里，我们开发了一种选择性和直接的吡啶基和喹啉基C(sp3)–H键单氟化策略，无需过渡金属条件，使用Selectfluor。该反应在温和条件下进行，并以中等至良好的产率得到氟代氮杂环化合物，包括2-甲基吡啶和喹啉。
• Phosphonium Ylide-Mediated Programmable Fluorination to Access Mono- and Difluoromethylarenes
  作者：Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Xian-Chen He、Yan-Shan Chen、Wen-Shuo Cheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00457

  日期：2021.4.2

  Compounds bearing fluorinated moieties are pervasive in a wide range of pharmaceuticals and agrochemicals. The installation of fluorinated units is a persistently vital task in synthetic chemistry, where facile and manipulable assays are highly demanding. Herein, we establish a general and programmable fluorination strategy for the modular assembly of mono- and difluoromethylarenes through the controllable

  带有氟化部分的化合物在许多药物和农用化学品中普遍存在。氟化单元的安装在合成化学中是一项至关重要的任务，在合成化学中，对简便易行的测定法的要求很高。在这里，我们通过establish的可控去质子化和氟化为单-和二氟甲基芳烃的模块化组装建立了通用且可编程的氟化策略。而且，反应顺序的合理组合允许快速构建多样化的含氟芳烃。
• Halogenations of substituted 2-alkylquinoline with iodine and halide exchange with AgF₂
  作者：Xiaobo Pang、Likui Xiang、Jianxin Ma、Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c6ra17410h

  日期：——

  Halogenations of substituted 2-alkylquinoline with iodine and halide exchange with AgF2 have been developed. These processes provide facile strategies to construct C–I/F bonds, and expand the methods of fluorination of 2-alkylquinolines. These transformations exhibit good tolerance of functional groups and generate the desired products in moderate to good yields.

  已经开发了碘取代的2-烷基喹啉的卤化和与AgF 2的卤化物交换。这些过程提供了构建C–I / F键的简便策略，并扩展了2-烷基喹啉的氟化方法。这些转化表现出对官能团的良好耐受性，并以中等至良好的产率产生所需的产物。
• 一种2-一氟甲基喹啉衍生物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110028447B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种2‑一氟甲基喹啉衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的：在DMF溶液中，2‑甲基喹啉及其衍生物和Selectfluor反应，通过柱层析后得到一氟代2‑甲基喹啉衍生物。本发明提供的方法在DMF溶液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。