2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-ol | 75259-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)sulfonyl-1-phenylethanol
• CAS: 75259-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₃S
• 分子量: 280.32
• InChiKey: FVODHRPHCORXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲砜 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fournier; Loiseau; Moreau, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 53 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Hydroxysulfones and Its Application in the Preparation of Anticancer Drug Bicalutamide
  作者：Yajun Wang、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01371

  日期：2017.10.6

  reduction of peroxides for the synthesis of complex β-hydroxysulfone derivatives from phenthiols and alkenes. This method has several advantageous characteristics, including readily available substrates, low-cost and environmental benign reagents, nontoxic and renewable solvents, and mild reaction conditions. The application of this transformation to the multigram-scale preparation of the anticancer drug bicalutamide

  已经开发了一种有效的一锅多步策略，包括烯烃的自氧化双官能化，硫化物的氧化以及过氧化物的进一步还原，用于由苯硫酚和烯烃合成复杂的β-羟基砜衍生物。该方法具有几个有利的特征，包括容易获得的底物，低成本和环境友好的试剂，无毒和可再生的溶剂以及温和的反应条件。完成了该转化在抗癌药物比卡鲁胺的克级制备中的应用。
• Complementary Strategy for Regioselective Synthesis of Diverse β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates
  作者：Soobin Son、Pranab K. Shyam、Hyowon Park、Ilgyo Jeong、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201800778

  日期：2018.7.6

  Regioselective synthesis of diverse β‐hydroxysulfones is conducted via sulfonylation; the reactions of alkenes with thiosulfonates provided 2° and 3° β‐hydroxysulfones, and the reactions of epoxides with thiosulfonates afforded 1° and 2° β‐hydroxysulfones in good yields.

  通过磺酰化进行不同的β-羟基砜的区域选择性合成。烯烃与硫代磺酸盐的反应提供了2°和3°的β-羟基砜，环氧化物与硫代磺酸盐的反应提供了1°和2°的β-羟基砜。
• Dioxygen‐Triggered <i>β</i>‐Hydroxysulfonylation of Terminal Olefins Controlled by DABCO
  作者：Hang Gong、Yuhan Zhao、Xia Meng、Changqun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202300675

  日期：2023.9.21

  herein described a dioxygen-triggered β-hydroxysulfonylation of unactivated olefins. The selectivity of the reaction is controlled by DABCO, which acts as a single electron transfer reagent in the reaction. This strategy has the advantages of being metal- and catalyst-free, clean, safe, with readily available unactivated olefin as the substrate, low cost, easy to perform, high atomic efficiency, and not

  我们在此描述了未活化烯烃的分子氧引发的β-羟基磺酰化。反应的选择性由 DABCO 控制，DABCO 在反应中充当单电子转移试剂。该策略具有无金属和催化剂、清洁、安全、以易得的未活化烯烃为底物、成本低、易于实施、原子效率高、对空气不敏感等优点。
• 一种温和条件下氧引发烯烃双功能化合成β-羟基砜衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN115403494A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种无金属催化剂、以空气中的氧气作为氧化剂、高效、环保、温和的方法合成β‑羟基砜衍生物的方法。该方法使用芳基烯烃作为基本骨架，以亚磺酸钠盐作为磺酰源，通过氧引发产生磺酰自由基，对烯烃的双键进行自由基加成制备β‑羟基砜衍生物的方法。该方法具有原料廉价易得，反应产率高、一步反应、成本低，反应选择性高，操作简单等优点。克服了现有技术如反应试剂毒性大，需要使用不同类型催化剂、合成方法成本较高、反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Aerobic Nickel-Catalyzed Hydroxysulfonylation of Alkenes Using Sodium Sulfinates
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01176

  日期：2015.8.7

  Nickel-catalyzed hydroxysulfonylation of alkenes was achieved using sodium sulfinates under air atmosphere. The procedure enabled the selective synthesis of fi-hydroxysulfones in good yields and suppressed the formation of,6-ketosulfones. On the contrary, sulfonylation of alkynes with sodium sulfonates afforded only fl-ketosulfones.