(E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline | 190437-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(e)-2-(2-Naphthyl)ethenyl]quinoline；2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]quinoline
• CAS: 190437-74-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: ZGTBQGIXRNBPEK-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-萘甲醇 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铁/ TEMPO催化甲基取代的N-杂氮杂芳烃与醇的直接好氧氧化偶联

  摘要：

  已经开发了甲基取代的N-杂氮杂芳烃与醇的新颖的直接氧化偶联，以在温和的条件下构建烯烃。Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / TEMPO以氧为末端氧化剂催化反应。可以以中等至优异的产率选择性地获得各种带有不同官能团的E-二取代的烯烃。该反应对环境友好且不含配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151885

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• 一种反式双取代烯烃的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN110804015B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种反式双取代烯烃的制备方法。该制备方法以伯醇和甲基氮杂环为原料，以过渡金属盐、氮氧化物和碱为催化剂，以有机溶液为反应介质，在氧气氛围中反应制得。该制备方法反应副产物仅为水，对环境不产生污染，所需的过渡金属催化剂价廉易得，反应不需高温，可降低反应成本和对反应条件的要求。
• Cobalt-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Methylquinolines with Aldehydes via C(sp3)–H Functionalization in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Zaini Jamal

  DOI：10.1055/s-0034-1378355

  日期：——

  The direct C(sp(3))-H alkenylation of 2-methylquinolines with aldehydes as a simple methodology to afford 2-alkenylated quinolines is reported. In the presence of catalytic CoCl2 in water, the economically and ecologically sound transformation is proposed to proceed via the direct benzylic addition to the aldehyde followed by an elimination step to provide 2-alkenylated quinolines in good to excellent yield of up to 95%.
• Microwave-assisted solvent-free synthesis of 2-styrylquinolines in the presence of zinc chloride
  作者：V. M. Li、T. N. Gavrishova、M. F. Budyka

  DOI：10.1134/s1070428012060139

  日期：2012.6

  An efficient solvent-free procedure has been developed for the synthesis of (E)-2-styrylquinoline derivatives under microwave irradiation in the presence of zinc chloride. The developed procedure is advantageous due to shorter reaction time and simpler workup.