2-(4-chlorophenethyl)quinoline | 1401882-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenethyl)quinoline
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]quinoline；2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 1401882-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN
• 分子量: 267.758
• InChiKey: TUQMFOKQVRMFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-氯苯甲醇 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-(4-chlorophenethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  无配体的RuCl 3-甲基氮杂芳烃与醇的烷基化反应

  摘要：

  RuCl 3以烷基或芳基醇作为烷基化剂有效地催化甲基喹啉，甲基吡啶，2-甲基-苯并恶唑和2-甲基-喹喔啉的烷基化。这种在合成上有用且原子经济的转变不需要其他配体。机理研究表明，烷基化反应经历了逐步转移的氢化，醛醇缩合和氢化反应路径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03095

文献信息

• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...
• Alkylation of 2-methylquinoline with alcohols under additive-free conditions by Al2O3-supported Pt catalyst
  作者：Chandan Chaudhari、S.M.A. Hakim Siddiki、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.077

  日期：2013.11

  Supported metal nanoparticle catalysts are studied for alkylation of 2-methylquinoline with benzyl alcohol under additive-free conditions in N2 atmosphere. Among various metal-loaded Al2O3 catalysts and supported Pt catalysts, Pt metal nanocluster loaded-Al2O3 pre-reduced in H2 at 500 °C shows highest yield (82%) of the product (2-phenethyl-quinoline). The catalyst is reusable, shows higher turnover number

  研究了负载型金属纳米颗粒催化剂在N 2气氛下在无添加剂条件下用苄醇对2-甲基喹啉进行烷基化的过程。在各种负载金属的Al 2 O 3催化剂和负载型Pt催化剂中，负载有H 2的Pt金属纳米簇负载的Al 2 O 3预还原在500°C时显示出最高收率（82％）的产品（2-苯乙基喹啉）。该催化剂是可重复使用的，比以前的均相催化剂具有更高的周转率，并且对于2-甲基喹啉与各种醇的烷基化显示出良好至中等的产率。该反应由借位氢途径驱动，其中由醇脱氢形成的醛与2-甲基喹啉进行醛醇缩合，得到烯烃中间体，该中间体最终被Pt-H物质氢化。
• Iridium-Catalyzed Alkylation of Methylquinolines with Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shinji Ogawa、Nobuyuki Yamamoto

  DOI：10.1021/jo3019347

  日期：2012.10.19

  Iridium-catalyzed alkylation of methylquinolines at the methyl substituent was achieved using alcohols as alkylating agents. The reaction proceeded through a transfer hydrogenation pathway from the alcohol to the Ir complex, affording an aldehyde and Ir-H species, followed by base assisted aldol condensation and hydrogenation. This method provides an atom-economical and convenient route to alkylquinolines from easily accessible methylquinolines.
• Ligand-Free RuCl₃-Catalyzed Alkylation of Methylazaarenes with Alcohols
  作者：Tong-Yu Feng、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03095

  日期：2017.4.21

  RuCl3 efficiently catalyzes the alkylation of methylquinolines, methylpyridines, 2-methyl-benzooxazoles, and 2-methyl-quinoxalines with alkyl- or aryl-alcohols as alkylating agents. This synthetically useful and atom economical transformation does not require additional ligands. The mechanistic study indicated the alkylation reaction underwent a stepwise transfer hydrogenation, aldol condensation,

  RuCl 3以烷基或芳基醇作为烷基化剂有效地催化甲基喹啉，甲基吡啶，2-甲基-苯并恶唑和2-甲基-喹喔啉的烷基化。这种在合成上有用且原子经济的转变不需要其他配体。机理研究表明，烷基化反应经历了逐步转移的氢化，醛醇缩合和氢化反应路径。