Cbz-L-Ala-D-Gln | 74842-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Ala-D-Gln
• 英文别名: (2R)-5-amino-5-oxo-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 74842-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: HJZNKZNHXJQTEU-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-D-Gln 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-glutamine n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  产热的，具有佐剂活性的N-乙酰基muramyl-二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00343a018
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酰胺 、 N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 生成 Cbz-L-Ala-D-Gln
  参考文献：
  名称：

  产热的，具有佐剂活性的N-乙酰基muramyl-二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00343a018

文献信息

• Acylierte Hexosederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0192611A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  Beschrieben sind Verbindungen der Formel I, worin sich der Hexoseteil von D-Glucose, D-Mannose oder D-Galactose ableitet, n für 0 oder 1 steht, und R1, R4 und R6 unabhängig voneinander Niederalkanoyl oder Benzoyl, R2 Niederalkyl oder Phenyl, R3, R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, oder R6 mit R8 zusammen Trimethylen und R7 Wasserstoff, R8 Wasserstoff oder unsubetituiertes oder durch Phenyl, Hydroxy, Mercapto oder Niederslkylthio substituiertes Niederalkyl, R9 und R12 unabhängig voneinander Hydroxy, Amino, C1-10-Alkoxy, Arylniederalkoxy, Alkanoyloxyniederalkoxy mit bis zu 16 C-Atomen, Aroyloxyniederalkoxy, 3-Cholesteryloxy oder 2-Trimethylammonio-ethyloxy, R'° Wasserstoff, Carboxy, Niederalkoxycarbonyl odet Arylniederaikoxycarbonyl und R" Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Amino, Hydroxy, Niederalkanoylamino, Niederalkanoyloxy, 2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl-sulfinyl, 2-Benzyloxycarbonylamino-ethyl-sulfonyl,2-Niederalkoxycarbanytamino-ethyl-sulfinyl, 2-Niederalkoxycarbonylamino-ethyl-aulfonyl oder Guanidino substituiertes Niederalkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R9 und R12 von Hydroxy, Amino und C1-7-Alkoxy oder R10 von Wasserstoff, Carboxy und Alkoxycarbonyl mit bis zu 7 C-Atomen im Alkoxyteil verschieden ist, und Salze von solchen Verbindungen mit mindestens einer salzbildenden Gruppe, die zur Prophylaxe und Therapie von Virusinfektionen verwendet werden können.

  描述了式 I 的化合物、 其中己糖分子来自 D-葡萄糖、D-甘露糖或 D-半乳糖，n 为 0 或 1，R1、R4 和 R6 独立地为低级烷酰基或苯甲酰基，R2 为低级烷基或苯基，R3、R6 和 R7 独立地为氢或低级烷基，或 R6 与 R8 一起为三亚甲基，R7 为氢、R8 是氢或未被取代或被苯基、羟基、巯基或低级烷硫基取代的低级烷基，R9 和 R12 相互独立地是羟基、氨基、C1-10 烷氧基、芳基低级烷氧基、具有多达 16 个碳原子的烷酰氧基低级烷氧基、芳氧基低级烷氧基、3-胆酰氧基或 2-三甲基氨乙氧基，R'° 是氢、羧基、低级烷氧基羰基或芳基烷氧基羰基、R "表示氢或未被取代或被氨基、羟基、低级烷酰氨基、低级烷酰氧基、2-苄氧基羰基氨基-乙基-亚磺酰基、2-苄氧基羰基氨基-乙基-亚磺酰基、2-低级烷氧基羰基氨基-乙基-亚磺酰基、2-低级烷氧基羰基氨基-乙基-乌拉酰基或胍基取代的低级烷基、R9和R12中至少有一个基团不同于羟基、氨基和C1-7-烷氧基，或R10不同于氢、羧基和烷氧羰基，烷氧羰基中最多有7个C原子。
• Apyrogenic, adjuvant-active N-acetylmuramyl-dipeptides
  作者：Pierre Lefrancier、Marcel Derrien、Xavier Jamet、Jean Choay、Edgar Lederer、Francoise Audibert、Monique Parant、Francine Parant、Louis Chedid

  DOI：10.1021/jm00343a018

  日期：1982.1