(2S,3S)-2,3-epoxyheptan-1-ol | 97275-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxyheptan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-(3-butyloxiranyl)methyl alcohol；(2S,3S)-3-butyloxiran-2-ylmethanol；(2S,3S)-2,3-epoxy-heptanol；(2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-butyloxirane；[(2S,3S)-3-butyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 97275-47-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VJHAPKJZBOYGOD-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxyheptan-1-ol 在 四氯化碳 、 lithium amide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S)-3-benzyloxy-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Chiral Synthesis of 4-Alkyl-γ-butanolides

  摘要：

  A simple three step synthesis of 4-alkyl- gamma-butanolides as flavoring compounds from chiral propargyl alcohols is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308013804
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以70%的产率得到(2S,3S)-2,3-epoxyheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用相对 1,2-不对称感应的无环立体选择。(+)-BLASTMYCINONE 的选择性合成

  摘要：

  (+)-Blastmycinone 基于 1-三甲基甲硅烷基乙烯基溴化镁与 (-)-(R)-2-丁基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛的立体选择性加成反应合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.467

文献信息

• Diastereo- and enantioselective preparation of β-alkylhomoallylic alcohols
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90583-6

  日期：1986.1

  A new and efficient method for the preparation of four possible stereoisomers of β-alkylhomoallylic alcohols 1 has been developed which is based on the diastereoselective addition of nucleophiles to optically active α-alkyl-β-trimethylsilyl-β,γ-unsaturated carbonyl compounds. The utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of naturally occurring serricornin and corynomycolic acid.

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。
• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• ACYCLIC STEREOSELECTION USING RELATIVE 1,2-ASYMMETRIC INDUCTION. SELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-BLASTMYCINONE
  作者：Hiroshi Uchiyama、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.467

  日期：1985.4.5

  (+)-Blastmycinone has been synthesized based on the stereoselective addition reaction of 1-trimethylsilylvinylmagnesium bromide with (−)-(R)-2-butyl-3-trimethylsilylbut-3-enal.

  (+)-Blastmycinone 基于 1-三甲基甲硅烷基乙烯基溴化镁与 (-)-(R)-2-丁基-3-三甲基甲硅烷基丁-3-烯醛的立体选择性加成反应合成。
• Cobalt-Catalyzed Hartung–Mukaiyama Cyclization of γ-Hydroxy Olefins: Stereocontrolled Synthesis of the Tetrahydrofuran Moiety of Amphidinolide N
  作者：Masaki Ohta、Shota Kato、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00085

  日期：2021.4.16

  γ-hydroxy olefins. 2,5-cis-Substituted tetrahydrofuran derivatives could be obtained diastereoselectively from appropriately substituted γ-hydroxy olefins. Additionally, relatively bulky olefin substituents and unprotected hydroxy groups at non-interfering positions (e.g., α and δ) were well tolerated in the reaction. Finally, the synthetic versatility of the Hartung–Mukaiyama cyclization was demonstrated

  钴催化的γ-羟基烯烃的Mukaiyama型环化是立体选择性合成2,5-反式取代的四氢呋喃衍生物的原子经济和分步经济的方法。在这项研究中，我们研究了通过钴催化的Hartung-Mukaiyama环化反应合成一系列2，5-取代的四氢呋喃衍生物。发现反应的立体化学结果在很大程度上取决于γ-羟基烯烃的取代模式和相对构型。2,5-顺式-取代的四氢呋喃衍生物可以从适当取代的γ-羟基烯烃非对映选择性地获得。另外，反应中对相对大体积的烯烃取代基和在非干扰位置（例如，α和δ）的未保护的羟基具有良好的耐受性。最后，通过立体控制合成的安非他命N的四氢呋喃部分，证明了Hartung-Mukaiyama环化反应的合成多功能性，这是一种有效的海洋性细胞毒性大环内酯。这项研究扩大了Mukaiyama型环化的能力，因为它可以用于从内部烯烃聚合组装复杂的四氢呋喃基序。