Enniatin-A | 2503-13-1

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Enniatin-A
• 英文别名: Enniatin A；cyclo[N(Me)Ile-D-OVal-N(Me)Ile-D-OVal-N(Me)aIle-D-OVal]；(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-15-[(2R)-butan-2-yl]-3,9-bis[(2S)-butan-2-yl]-4,10,16-trimethyl-6,12,18-tri(propan-2-yl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane-2,5,8,11,14,17-hexone
• CAS: 2503-13-1；19248-58-9
• 化学式: C₃₆H₆₃N₃O₉
• 分子量: 681.911
• InChiKey: TWHBYJSVDCWICV-WRWKPJRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  847.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

用途

恩镰孢菌素A是一种六酯肽类真菌毒素，可用于生物学实验研究。

生物活性

Enniatin A 是一种镰刀菌毒素。在大鼠肝微粒体酶实验中，Enniatin A 抑制酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶 (ACAT) 活性，IC50 为 22 μM。

靶点

• ACAT

体外研究

Enniatin A 在 HeLa 细胞系中表现出细胞毒性效应，在 24 小时内的 IC50 值为 1.15 μM，而在 48 小时时的 IC50 值为 0.57 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Enniatin-A 在 甲醇 、 barium dihydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 D-α-Hydroxy-isovaleryl-N-methyl-L-isoleucin-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  Plattner; Nager, Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 2200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Enniatin-A
  参考文献：
  名称：

  Depsipetid-Reihe中的合成器。2. Mitteilung。合成冯·烯尼汀A

  摘要：

  已合成了交替含有N-甲基-L-异亮氨酸和D-α-羟基-异戊酸的环状六肽（图1）。它被证明与Enniatin A相同，Enniatin A是一种微生物活性代谢产物，于1947年从尖孢镰刀菌SCHLECHT中分离出来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460525

文献信息

• Über die Chemie des Enniatins
  作者：Pl. A. Plattner、U. Nager

  DOI：10.1007/bf02164246

  日期：1947.8
• Synthesen in der Depsipetid-Reihe. 2. Mitteilung. Synthese von Enniatin A
  作者：P. Quitt、R. O. Studer、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19630460525

  日期：——

  A cyclic hexadepsipeptide containing alternatively N-methyl-L-isoleucine and D-α-hydroxy-isovaleric acid (Fig. 1) has been synthesized. It proved to be identical with Enniatin A, a microbiologically active metabolite isolated in 1947 from Fusarium oxysporum SCHLECHT.

  已合成了交替含有N-甲基-L-异亮氨酸和D-α-羟基-异戊酸的环状六肽（图1）。它被证明与Enniatin A相同，Enniatin A是一种微生物活性代谢产物，于1947年从尖孢镰刀菌SCHLECHT中分离出来。
• Plattner; Nager, Helvetica Chimica Acta, 1948, vol. 31, p. 2200
  作者：Plattner、Nager

  DOI：——

  日期：——