dammarenolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dammarenolic acid
• 英文别名: 3-[(3S,3aR,5aR,6S,7S,9aR,9bR)-3-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-6,9a,9b-trimethyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,5a,7,8,9-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: SITSHJMXTJRDSK-HPNZNPLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dammarenolic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Dammarenolsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  具有强大的α-葡萄糖苷酶抑制活性的dammarenolic酸衍生物的合成

  摘要：

  Dammarenolic acid（DA）是一种A-seco-dammarane三萜类化合物，从Dipterocarpus alatus树脂中分离出来。DA被改性，包括与杂环胺和1-氨基酸的酯化和胺化反应。通过MS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析确认了新化合物的结构，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶的活性。使用广泛的60种人类癌细胞系筛选了DA的细胞毒活性，它对多种人类肿瘤细胞系（白血病，非小细胞肺癌，结肠癌，CNS癌症，黑色素瘤，卵巢癌）具有细胞毒作用，肾癌，乳腺癌）。全部A- seco-达玛烷衍生物表现出非常低的抗甲酰胆碱酯酶活性或没有活性。与起始的丁二烯酸相比，大多数新化合物显示出更高的抗α-葡萄糖苷酶的抗糖尿病活性。被确定为先导化合物的dammarenoloate甲酯的IC 50值为0.037μM，比阿卡波糖高4800倍，比天然DA的活性高108倍，IC 50值为4

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02462-x

文献信息

• Antitumor-Promoting Effects and Cytotoxic Activities of Dammar Resin Triterpenoids and Their Derivatives
  作者：Motohiko Ukiya、Takashi Kikuchi、Harukuni Tokuda、Keiichi Tabata、Yumiko Kimura、Takanari Arai、Yoichiro Ezaki、Osamu Oseto、Takashi Suzuki、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201000107

  日期：2010.8

  Nineteen known triterpenoids, 1–19, and one known sesquiterpenoid, 20, were isolated from dammar resin obtained from Shorea javanica K. & V. (Dipterocarpaceae). One of the acidic triterpenoids, dammarenolic acid (1), was converted to fourteen derivatives, namely, an alcohol, 21, an aldehyde, 22, and twelve L‐amino acid conjugates, 23–34. Compounds 1–34 were examined for their inhibitory effects on

  从从 Shorea javanica K. & V. (Dipterocarpaceae) 获得的达玛树脂中分离出 19 种已知的三萜类化合物，1-19 和一种已知的倍半萜类化合物，20。其中一种酸性三萜类化合物达马烯酸 (1) 被转化为十四种衍生物，即醇 21、醛 22 和十二个 L-氨基酸缀合物 23-34。检查了化合物 1-34 对 Raji 细胞中 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 的抑制作用，这是一种已知的抗肿瘤启动子的初步筛选试验。除化合物 4、5、12-14、16 和 17 外，所有测试的化合物均显示出对 EBV-EA 激活的抑制作用，其效力与已知的天然抗肿瘤促进剂 β-胡萝卜素相当或更强。此外，(20S)-20-羟基-3，4-secodammara-4(28),24-dien-3-al (22)
• Evaluation of cholinesterase inhibitory activity and cytotoxicity of synthetic derivatives of di- and triterpene metabolites from Pinus silvestris and Dipterocarpus alatus resins
  作者：Irina E. Smirnova、Oxana B. Kazakova、Anne Loesche、Sophie Hoenke、Rene Csuk

  DOI：10.1007/s00044-020-02566-9

  日期：2020.8

  A series of hydroxy-, oximino-, lactame, arylidene, N-methylpiperazinyl amide, isoxazole, pyrimidine derivatives of dipterocarpol, quinopimaric, and dammarenolic acids were synthesized and evaluated for cholinesterase inhibitory activity and cytotoxicity. All of the compounds were weak inhibitors for the enzyme acetylcholinesterase while being no inhibitor for butyrylcholinesterase. Dihydroquinopimaric acid was cytotoxic especially for A375 and A2780 tumor cells while being significantly less cytotoxic for nonmalignant fibroblasts (NIH 3T3).