2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯 | 113961-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 113961-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: BSFAOUNWBLVIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯 、 tert-butyl (1-phenylallyl) carbonate 在 吡啶-2-甲醛 、 N-Methyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61%的产率得到methyl (R,E)-2-amino-2-(2-chlorobenzyl)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲醛-锌(II)-钯(0)催化体系用于N-未保护的氨基酯的不对称α-烯丙基化

  摘要：

  实现了一种简单且原子经济的催化方法，用于N-未保护的氨基酯的不对称α-烯丙基化，以提供高产率和高对映选择性的对映体富集的α-季铵α-烯丙基氨基酯。为了实现这一转化，我们利用了由手性亚磷酰胺-钯络合物、非手性吡啶甲醛和路易斯酸 Zn(OTf) 2组成的三元催化体系。

  DOI：

  10.1002/chem.202301348
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorophenyldiazonium tetrafluoroborate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氮气 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢化反应固定和回收一氧化氮

  摘要：

  通过与二甲基亚砜水溶液中的铁（II）离子络合从气流中去除一氧化氮，可以与Meerwein芳基化的新方法结合，该方法将先前络合的NO结合到有机化合物中，生成肟作为最终产物。已对该两步法的第一步进行了关于NO吸收效率和铁水敏感性的评估（II）–与已知的BioDeNOx工艺相比，在两种情况下的DMSO解决方案都是从空气中去除氧气。随后的Meerwein芳基化旨在利用一氧化氮作为最简单的以氮为中心的自由基清除剂而设计，被证明可以耐受重氮盐芳族核上的广泛取代基，包括给电子体作为吸电子取代基。在简单条件下，所得肟可转化为外消旋氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc42432d

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1676838A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, said process comprising subjecting an enantiomerically enriched chiral 2-amino-3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or 2-yl-substituted-amino -3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or a salt thereof, wherein X is a leaving group, to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140°C, and in case of the yl-substituted compound, removing said yl-substituent by hydrolysis either prior to or after said cyclisation.

  本发明涉及一种制备对映体富集的可选择取代的吲哚啉-2-羧酸或其盐的过程，该过程包括将对映体富集的手性2-氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或2-基取代氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或其盐，其中X是一个离去基团，经过环化，优选在约140°C以下的温度下进行，对于基取代化合物，可在环化之前或之后通过水解去除该基取代基团。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Enriched Indoline-2-Carboxylic Acid
  申请人：De Vries Andreas Hendrikus Maria

  公开号：US20090043112A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, wherein an enantiomerically enriched chiral ortho-X-substituted phenylalanine compound, wherein X is a leaving group, is subjected to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140° C., upon formation of the enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid compound.

  本发明涉及一种制备对映富集的可选择取代的吲哚-2-羧酸或其盐的过程，其中将对映富集的手性ortho-X-取代苯丙氨酸化合物（其中X是离去基团）进行环化，首选在约140℃以下的温度下进行，形成对映富集的吲哚-2-羧酸化合物。
• Imidazolyl-alkenoic acids
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403158A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: which are useful in requlating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mamnals.

  式的血管紧张素 II 受体拮抗剂： 可用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼的拮抗剂，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在动物体内产生血管紧张素 II 受体拮抗作用的方法。
• Substituted N-(imidazolyl)alkyl alanine derivatives
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0427463A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  式的血管紧张素 II 受体拮抗剂： 用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼的血管紧张素 II 受体拮抗剂，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物体内产生血管紧张素 II 受体拮抗作用的方法。
• 10.1021/acs.jmedchem.3c02164
  作者：Hernandez-Olmos, Victor、Heering, Jan、Marinescu, Beatrice、Schermeng, Tina、Ivanov, Vladimir V.、Moroz, Yurii S.、Nevermann, Sheila、Mathes, Marius、Ehrler, Johanna H. M.、Alnouri, Mohamad Wessam、Wolf, Markus、Haydo, Alicia S.、Schmachtel, Tessa、Zaliani, Andrea、Höfner, Georg、Kaiser, Astrid、Schubert-Zsilavecz, Manfred、Beck-Sickinger, Annette G.、Offermanns, Stefan、Gribbon, Philipp、Rieger, Michael A.、Merk, Daniel、Sisignano, Marco、Steinhilber, Dieter、Proschak, Ewgenij

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02164

  日期：——

  for the development of new therapeutics in neuropathic pain, acute myeloid leukemia, and inflammation. However, there is still a lack of potent, selective, and drug-like G2A agonists to be used as a chemical tool or as the starting matter for the development of drugs. In this work, we present the discovery and structure–activity relationship elucidation of a new potent and selective G2A agonist scaffold

  G 蛋白偶联受体 G2A 被认为是开发神经性疼痛、急性髓性白血病和炎症新疗法的有希望的靶点。然而，仍然缺乏有效的、选择性的、类药物的G2A激动剂来用作化学工具或作为药物开发的起始物质。在这项工作中，我们展示了一种新的有效、选择性 G2A 激动剂支架的发现和结构-活性关系阐明。系统优化导致 (3-(吡啶-3-基甲氧基)苯甲酰基) -d-苯丙氨酸 (T-10418) 表现出比参考和天然配体 9-HODE 更高的效力，并且在 G 蛋白偶联受体中具有高选择性。凭借其良好的活性、清晰的选择性、优异的溶解度和高代谢稳定性，T-10418 有资格作为研究 G2A 激活效应的药理学工具。