2-methyl-5-m-tolyl-2H-tetrazole | 69746-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-m-tolyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-(5-m-phenyl)-tetrazol；2-Methyl-5-m-methylphenyl-tetrazol；2-methyl-5-(3-methylphenyl)-2H-tetrazole；2-methyl-5-(3-methylphenyl)tetrazole
• CAS: 69746-33-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: LJDCEAYAXOLECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-m-tolyl-2H-tetrazole 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-methyl-5-(3-methyl-5-nitrophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-5-m-tolyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  铑通过直接的C–H键活化来催化芳基四唑的烯化反应†

  摘要：

  Rh（III）催化的通过芳族C–H键活化的直接烯烃化反应以四唑为导向基团进行了描述。该反应为合成邻-烯基芳基四唑提供了直接的方法。各种官能团可耐受反应条件，并以中等至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01440e

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2011029633A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds (I) (R1 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; R2 is H, an optionally substituted monocyclic aromatic group, or a C1-C5 heteroaromatic group containing from 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; an optionally substituted mono-, bi- or tricyclic C6-C14 aryl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or an optionally substituted C3-C6 cycloalkenyl group; each R4, independently for each position capable of substitution, is H or C1-C6 alkyl; R5 is H, halogen or C1-C6 alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and --- is an optional double bond) and their enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and also for the treatment of gastrooesophageal reflux disease; anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorders; neuropathic pain disorder, migraine and fragile X syndrome disorders.

  化合物（I）（其中R1为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团；R2为H、任选取代的单环芳香基团或含1至4个选自N、O和S的杂原子的C1-C5杂芳香基团；R3为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团，任选取代的单环、双环或三环C6-C14芳基团，任选取代的C3-C6环烷基团，或任选取代的C3-C6环烯基团；每个R4独立地为每个可取代位置上的H或C1-C6烷基；R5为H、卤素或C1-C6烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；p为0、1、2、3、4、5或6；---为任选的双键）及其对映体、非对映体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路神经肌肉功能障碍以及胃食管反流病；焦虑障碍；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经性疼痛障碍、偏头痛和脆性X综合征障碍。
• Rh(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl C–H Bond Addition to Diverse Nitroalkenes
  作者：Tyler J. Potter、David N. Kamber、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.6b03217

  日期：2017.1.6

  The transition-metal-catalyzed C–H bond addition to nitroalkenes has been developed. Very broad nitroalkene scope was observed for this Rh(III)-catalyzed method, including for aliphatic, aromatic, and β,β-disubstituted derivatives. Additionally, various directing groups and both aromatic and alkenyl C–H bonds were effective in this transformation. Representative nitroalkane products were converted

  已经开发了过渡金属催化的C–H键加到硝基烯烃中的方法。对于此Rh（III）催化方法，观察到非常广泛的硝基烯烃范围，包括脂肪族，芳香族和β，β-二取代衍生物。此外，在该转化过程中，各种导向基团以及芳族和烯基CH键均有效。代表性的硝基烷烃产物通过铁介导的还原和原位环化反应，一步一步即可高产率地转化为二氢异喹诺酮和二氢吡啶酮。此外，通过对硝基化合物中间体的X射线结构表征，初步获得了对映体选择性Rh（III）催化的C–H键向硝基烯烃的加成反应。
• [EN] UREA-CONTAINING ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE CONTENANT DE L'URÉE UTILISÉS COMME AGONISTES DE FXR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2018081285A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), Pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR- mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物预防或治疗FXR介导或TGR5介导的疾病或症状的方法。
• Rhodium-catalyzed hydroarylation of alkynes via tetrazole-directed C–H activation
  作者：Bin Chen、Yan Jiang、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob00064e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl tetrazoles through tetrazole-directed C–H activation was developed.

  开发了一种以四氮杂环引导的C-H活化为基础的铑催化的炔烃与芳基四氮杂环的氢化芳基化反应。
• 一种四氮唑导向的间位硝化的C-H活化新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110713466B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供了一种四氮唑导向的间位选择性的C‑H硝基化的新方法：以5‑苯基四氮唑类化合物为原料，过渡金属钌催化的间位硝基化，制备间硝基5‑苯基四氮唑类化合物。本方法具有良好的官能团相容性和间位选择性，产率高。与传统方法相比，本方法的优势如下：（1）步骤简单，原料易得，底物适用范围广，间位选择性好，反应产率高。（2）避免强酸、强氧化剂的使用，安全方便，具有广阔的应用前景。