(4R,6S)-heneicos-1-ene-4,6-diol | 528867-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6S)-heneicos-1-ene-4,6-diol
• 英文别名: (4R,6S)-henicos-1-ene-4,6-diol
• CAS: 528867-28-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂
• 分子量: 326.563
• InChiKey: DYTYPESFUBDCKG-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-heneicos-1-ene-4,6-diol 在 钌 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-5,6-dihydro-6-[(2R,4S,6S)-2,4,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)heneicosyl]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 咪唑 、 臭氧 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R,6S)-heneicos-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d

文献信息

• On the Structure of Passifloricin A:  Asymmetric Synthesis of the δ-Lactones of (2<i>Z</i>,5<i>S</i>,7<i>R</i>,9<i>S</i>,11<i>S</i>)- and (2<i>Z</i>,5<i>R</i>,7<i>R</i>,9<i>S</i>,11<i>S</i>)-Tetrahydroxyhexacos-2-enoic Acid
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol034182o

  日期：2003.5.1

  graphicStereoselective syntheses of the delta-lactone of (2Z,5S,7R,9S,11S)-tetrahydroxyhexacos-2-enoic acid, the structure reported for passifloricin A, and of its (5R)-epimer are described. The creation of all stereogenic centers relied upon Brown's asymmetric allylation methodology. The lactone ring was created via ring-closing metathesis. The NMR data of both synthetic products, however, were different from those of the natural product. The published structure of passifloricin A is thus erroneous and will require further synthetic work to be unambiguously assigned.
• Enantioselective allyltitanations: synthesis of the proposed structures for passifloricin A
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01024-4

  日期：2003.6

  The stereoselective total synthesis of the proposed structures P1 and P2 for passifloricin A was achieved in 12 steps from n-hexadecanal by using enantioselective allyltitanations and a ring closing metathesis reaction as the key steps. Both PI and P2 are different from passifloricin A. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.