(2S,4R)-4-(benzyloxy)-1-[(S)-oxiran-2-yl]nonadecan-2-ol | 1448785-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-4-(benzyloxy)-1-[(S)-oxiran-2-yl]nonadecan-2-ol
• 英文别名: (2S,4R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-4-phenylmethoxynonadecan-2-ol
• CAS: 1448785-94-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: YQSQNLRFECMJAL-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(benzyloxy)-1-[(S)-oxiran-2-yl]nonadecan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯甲基甲基醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.16h， 生成 (S)-2-((2S,4S,6S,8R)-8-(benzyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-bis(methoxymethoxy)tricosyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryol A的全合成及结构确认

  摘要：

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201309
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 (2S,4R)-4-(benzyloxy)-1-[(S)-oxiran-2-yl]nonadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Cryptocaryol A的全合成及结构确认

  摘要：

  Pdcd4 稳定cryptocaryol A 的第一个对映选择性全合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法实现的，它是一种从热带树中获得的次级代谢物。关键步骤是 Maruoka 烯丙基化、Reetz 螯合控制的 1,3 诱导烯丙基化、迭代非对映选择性碘环化和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201309