3-pentadecylglutaric anhydride | 1314643-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-pentadecylglutaric anhydride
• 英文别名: 4-Pentadecyloxane-2,6-dione
• CAS: 1314643-24-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: MYBVDZUIDKDFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 3-pentadecylglutaric anhydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[2-[4-(Hydroxymethyl)anilino]-2-oxoethyl]octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS FOR TREATMENT OF TAMOXIFEN RESISTANT TUMORS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS RÉSISTANTES AU TAMOXIFÈNE

  摘要：

  描述了用于共价键合多羧基脂肪酸和SERD（选择性雌激素受体降解剂）以形成脂肪酸-药物共轭化合物的组合物和方法。这些共轭化合物可用于增加SERD的溶解度，并将SERD靶向固体肿瘤。特别是，这些化合物对抗他莫昔芬耐药肿瘤表现出惊人的疗效。这些类型的肿瘤对现有疗法具有顽固性，并且常常预示着癌症的晚期。

  公开号：

  WO2014008159A1
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 甲醇 、 水 、 sodium acetate 、 sodium 、 三氟乙酸酐 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-pentadecylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的二羧酸脂肪酸衍生物，用于白蛋白辅助药物递送。

  摘要：

  紫杉醇 (PTX) 是许多癌症的有效化学疗法，但它的溶解性非常差。因此，TAXOL 制剂使用大量表面活性剂 Cremophor EL 来溶解注射药物，导致严重的超敏反应和中性粒细胞减少症。与 Cremophor EL 相比，提出了一种通过结合二羧酸脂肪酸与普遍存在的蛋白质血清白蛋白特异性结合来溶解 PTX 的方法。使用 3-十五烷基戊二酸 (PDG) 酸的活化酸酐形式将缀合化学简化为一个步骤，该酸酐对多种亲核试剂具有反应性。PDG 衍生物的细胞毒性低于母体化合物，并且在血清、肿瘤细胞质和肿瘤组织匀浆中缓慢水解为 PTX（72 小时内约 5%）。当静脉注射给荷瘤小鼠时，TAXOL 制剂中的 [(3) H]-PTX 被迅速清除，半衰期为 7 小时。在 PTX 的 PDG 衍生物的情况下，药物迅速分布并且大约 20% 的注射剂量保留在脉管系统中，经历了 23 小时的半衰期。用 PDG 脂肪酸修饰

  DOI：

  10.1002/jps.23213

文献信息

• FATTY ACID DERIVATIVES AND ANALOGS OF DRUGS
  申请人：The University of North Carolina At Chapel Hill

  公开号：EP2521446A2

  公开（公告）日：2012-11-14
• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND ANALOGS OF DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET ANALOGUES DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011085000A2

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present disclosure is directed to fatty acid-drug conjugates, the preparation and use thereof and long-chain (C10-25), both saturated and unsaturated, fatty acids and anhydrides useful for preparing drug conjugates.