3-pentadecylglutaric acid | 1393638-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-pentadecylglutaric acid
• 英文别名: 3-Pentadecylglutaric acid；3-pentadecylpentanedioic acid
• CAS: 1393638-79-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: XQKBKSJSSGFVJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentadecylglutaric acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的二羧酸脂肪酸衍生物，用于白蛋白辅助药物递送。

  摘要：

  紫杉醇 (PTX) 是许多癌症的有效化学疗法，但它的溶解性非常差。因此，TAXOL 制剂使用大量表面活性剂 Cremophor EL 来溶解注射药物，导致严重的超敏反应和中性粒细胞减少症。与 Cremophor EL 相比，提出了一种通过结合二羧酸脂肪酸与普遍存在的蛋白质血清白蛋白特异性结合来溶解 PTX 的方法。使用 3-十五烷基戊二酸 (PDG) 酸的活化酸酐形式将缀合化学简化为一个步骤，该酸酐对多种亲核试剂具有反应性。PDG 衍生物的细胞毒性低于母体化合物，并且在血清、肿瘤细胞质和肿瘤组织匀浆中缓慢水解为 PTX（72 小时内约 5%）。当静脉注射给荷瘤小鼠时，TAXOL 制剂中的 [(3) H]-PTX 被迅速清除，半衰期为 7 小时。在 PTX 的 PDG 衍生物的情况下，药物迅速分布并且大约 20% 的注射剂量保留在脉管系统中，经历了 23 小时的半衰期。用 PDG 脂肪酸修饰

  DOI：

  10.1002/jps.23213
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 甲醇 、 水 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-pentadecylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的二羧酸脂肪酸衍生物，用于白蛋白辅助药物递送。

  摘要：

  紫杉醇 (PTX) 是许多癌症的有效化学疗法，但它的溶解性非常差。因此，TAXOL 制剂使用大量表面活性剂 Cremophor EL 来溶解注射药物，导致严重的超敏反应和中性粒细胞减少症。与 Cremophor EL 相比，提出了一种通过结合二羧酸脂肪酸与普遍存在的蛋白质血清白蛋白特异性结合来溶解 PTX 的方法。使用 3-十五烷基戊二酸 (PDG) 酸的活化酸酐形式将缀合化学简化为一个步骤，该酸酐对多种亲核试剂具有反应性。PDG 衍生物的细胞毒性低于母体化合物，并且在血清、肿瘤细胞质和肿瘤组织匀浆中缓慢水解为 PTX（72 小时内约 5%）。当静脉注射给荷瘤小鼠时，TAXOL 制剂中的 [(3) H]-PTX 被迅速清除，半衰期为 7 小时。在 PTX 的 PDG 衍生物的情况下，药物迅速分布并且大约 20% 的注射剂量保留在脉管系统中，经历了 23 小时的半衰期。用 PDG 脂肪酸修饰

  DOI：

  10.1002/jps.23213

文献信息

• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS FOR TREATMENT OF TAMOXIFEN RESISTANT TUMORS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION SÉLECTIFS DE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS RÉSISTANTES AU TAMOXIFÈNE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2014008159A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Compositions and methods for covalently bonding a polycarboxylic fatty acid and a SERD (selective estrogen receptor degrader) to form fatty acid-drug conjugate compounds are described. The conjugate compounds are useful for increasing solubility of the SERD as well as targeting the SERD to solid tumors. In particular, the compounds are surprisingly efficacious against tamoxifen-resistant tumors. These types of tumors are recalcitrant to existing therapies and often signal the end stage of cancer.

  描述了用于共价键合多羧基脂肪酸和SERD（选择性雌激素受体降解剂）以形成脂肪酸-药物共轭化合物的组合物和方法。这些共轭化合物可用于增加SERD的溶解度，并将SERD靶向固体肿瘤。特别是，这些化合物对抗他莫昔芬耐药肿瘤表现出惊人的疗效。这些类型的肿瘤对现有疗法具有顽固性，并且常常预示着癌症的晚期。
• COMPOSITIONS AND MULTIPLEXED SYSTEMS FOR COUPLED CELL-FREE TRANSCRIPTION-TRANSLATION AND PROTEIN SYNTHESIS AND METHODS FOR USING THEM
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP3337490A1

  公开（公告）日：2018-06-27
• MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING TRICYCLO-DNA NUCLEOSIDES AND USES THEREOF
  申请人：Synthena AG

  公开号：EP3612546A1

  公开（公告）日：2020-02-26
• METHODS FOR PRODUCING, DISCOVERING, AND OPTIMIZING LASSO PEPTIDES
  申请人：Lassogen, Inc.

  公开号：EP3774847A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• FATTY ACID DERIVATIVES AND ANALOGS OF DRUGS
  申请人：Cho Moo J.

  公开号：US20130053433A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present disclosure is directed to fatty acid-drug conjugates, the preparation and use thereof and long-chain (C 10-25 ), both saturated and unsaturated, fatty acids and anhydrides useful for preparing drug conjugates.