1,2,3,4-tetrahydro-5-methylcyclopent[b]indole | 248602-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5-methylcyclopent[b]indole
• 英文别名: 5-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 248602-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: ZQCWSGDTIJGZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5-methylcyclopent[b]indole 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd通过分子间Heck反应催化吲哚衍生物的脱芳香化作用†

  摘要：

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900509
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 (2-甲基苯基)肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-5-methylcyclopent[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd通过分子间Heck反应催化吲哚衍生物的脱芳香化作用†

  摘要：

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900509

文献信息

• Unambiguous characterisation of dienylimines as intermediates in Fischer indolisation of o-substituted N-trifluoroacetyl enehydrazines
  作者：Okiko Miyata、Yasuo Kimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/a907539i

  日期：——

  Thermal cyclisation of o-substituted N-trifluoroacetyl enehydrazines was systematically investigated and found to proceed via dienylimine intermediates, which were unambiguously characterised by X-ray and spectral analysis.

  经系统研究，发现邻位取代的N-三氟乙酰烯酮肼通过二烯亚胺中间体进行热环化反应，并通过晶体衍射和光谱分析明确鉴定了这些中间体。
• Synthesis of Novel Indole Derivatives: Variations in the Bartoli Reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Martyn Voyle、Neil Whittall

  DOI：10.1055/s-1999-2900

  日期：——

  The synthesis of a range of novel substituted indoles and tricyclic indole derivatives is described using an extension of the Bartoli methodology.

  介绍了利用巴托利方法的扩展合成一系列新型取代吲哚和三环吲哚衍生物的过程。
• Efficient synthesis of indoles using [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl enehydrazines
  作者：Okiko Miyata、Norihiko Takeda、Yasuo Kimura、Yoshiji Takemoto、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.087

  日期：2006.4

  [3,3]-Sigmatropic rearrangement of N-triflluoroacetyl enehydrazines provides a novel method for the construction of indoles. N-Trifluoroacetyl enehydrazine having a cyclopentene ring smoothly underwent [3,3]-sign-tatropic rearrangement followed by cyclization to give indolines in excellent yield. On the other hand, both cyclohexenyl N-trifluoroacetyl enchydrazine and acyclic N-trifluoroacetyl enehydrazine gave indoles in good yield. Additionally, the substituent effect on the benzene ring was also studied. The rearrangement of N-trifluoroacetyl enchydrazines proceeded smoothly even Linder either aqueous or solvent-free conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for the preparation of 2-substituted-7-Boryl indoles and compounds
  申请人：Smith Milton R.

  公开号：US20080167476A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Process for the preparation of 2-substituted-7-boryl indoles and compounds therefrom. The compounds are intermediates to functionalized indoles, both natural and synthetic which are cytotoxic agents, anticancer and antiviral agents.
• Pd‐Catalyzed Dearomatization of Indole Derivatives <i>via</i> Intermolecular Heck Reactions ^†
  作者：Ping Yang、Ren‐Qi Xu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201900509

  日期：2020.3

  Pd‐catalyzed intermolecular dearomative Heck reaction of indoles with aryl iodides is described. The challenges on both reactivity and regioselectivity are addressed by the judicious regulation of the geometric and electronic properties of the substrates. An array of indoline derivatives bearing C2‐quaternary center is obtained in good to excellent yields (up to 93%) with exclusive regioselectivity

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。