1,3-O-benzylidene-5-O-toluenesulfonyl-D-arabitol | 164576-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene-5-O-toluenesulfonyl-D-arabitol
• 英文别名: 1,3-O-benzylidene-5-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-arabitol；[(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 164576-08-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: OYFMVEPDJKAJBV-YRXWBPOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-5-O-toluenesulfonyl-D-arabitol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以91%的产率得到4,5-anhydro-1,3-O-benzylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 盐酸 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,3-O-benzylidene-5-O-toluenesulfonyl-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y

文献信息

• Wild, Robert; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 755 - 764
  作者：Wild, Robert、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOLIPID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry Ministry of Health

  公开号：EP1619199B1

  公开（公告）日：2013-12-18