1-methylthiophenium ion | 3331-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-methylthiophenium ion
• 英文别名: 1-methylthiophenium；1-methyl-thiophenium；1-Methyl-thiophenium-ion；S-Methyl-thiophenium；1-Methylthiophen-1-ium
• CAS: 3331-14-4
• 化学式: C₅H₇S
• 分子量: 99.1766
• InChiKey: WRXCHKFRTJJEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthiophenium ion 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 噻吩 、 methoxonium ion
  参考文献：
  名称：

  氘和氧 18 同位素对单体水在非质子溶剂中进行亲核置换的影响

  摘要：

  当水是 L/sub 2/ 中的稀溶质时，水在甲基碳上亲核攻击的 H/sub 2/O/D/sub 2/O 速率常数比（方程 1）降低到非常接近统一O+CH/sub 3/X..-->..L/sub 2/O/sup +/CH/sub 3/+X/sup -/ 偶极非质子溶剂。对于三个离去基团（CH/sub 3/X 等于 1-甲基噻吩鎓离子 (MeTh/sup +/)、高氯酸甲酯 (MeOCl/sub 3/) 和三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf)）和两种非质子溶剂观察到这种效应乙腈 (MeCn) 和四氢噻吩 1,1-二氧化物 (TMSO:'';环丁砜)。还观察到，对于 MeTh/sup 的反应，相应的 H/sub 2//sup 16/O/H/sub 2//sup 18/O 速率常数比为 1.002 ± 0.004（95% 置信限） +/ 在 35/sup 0/C 下在 TMSO/sub 2/ 中稀释 H/sub

  DOI：

  10.1021/ja00536a068

文献信息

• Deuterium and oxygen-18 isotope effects on nucleophilic displacement by monomeric water in aprotic solvents
  作者：Joseph L. Kurz、Jasun Lee

  DOI：10.1021/ja00536a068

  日期：1980.7

  for nucleophilic attack by water at a methyl carbon (eq 1) is reduced to very near unity when the water is a dilute solute in L/sub 2/O+CH/sub 3/X..-->..L/sub 2/O/sup +/CH/sub 3/+X/sup -/ a dipolar aprotic solvent. This effect was observed for three leaving groups (CH/sub 3/X equals 1-methylthiophenium ion (MeTh/sup +/), methyl perchlorate (MeOCl/sub 3/), and methyl trifluoromethanesulfonate (MeOTf))

  当水是 L/sub 2/ 中的稀溶质时，水在甲基碳上亲核攻击的 H/sub 2/O/D/sub 2/O 速率常数比（方程 1）降低到非常接近统一O+CH/sub 3/X..-->..L/sub 2/O/sup +/CH/sub 3/+X/sup -/ 偶极非质子溶剂。对于三个离去基团（CH/sub 3/X 等于 1-甲基噻吩鎓离子 (MeTh/sup +/)、高氯酸甲酯 (MeOCl/sub 3/) 和三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf)）和两种非质子溶剂观察到这种效应乙腈 (MeCn) 和四氢噻吩 1,1-二氧化物 (TMSO:'';环丁砜)。还观察到，对于 MeTh/sup 的反应，相应的 H/sub 2//sup 16/O/H/sub 2//sup 18/O 速率常数比为 1.002 ± 0.004（95% 置信限） +/ 在 35/sup 0/C 下在 TMSO/sub 2/ 中稀释 H/sub