2-氨基-3-喹啉甲醛 | 75353-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-喹啉甲醛
• 英文名称: 2-aminoquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 75353-62-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD18448293
• 分子量: 172.186
• InChiKey: PIIZROVJGVZIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  369.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-喹啉甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(2-aminoquinolin-3-yl)methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Godard, Alain; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 465 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氨基-3-喹啉羧酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-氨基-3-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  Godard, Alain; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 465 - 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037108A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula (I) and Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。
• A Fluorescence and Fluorescence Probe Study of Benzonaphthyridines
  作者：Deepak Prakash Shelar、Sandeep R. Patil、Ramhari V. Rote、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1007/s10895-011-0945-9

  日期：2012.1

  Friedländer condensation of 2-aminoquinoline-3-carbaldehyde 1 (o-aminoaldehyde) with alicyclic ketones in basic medium. Benzonaphthyridines branched with various side-chains and substituents are prepared with the aim of being investigated as a good fluorescent material. Electronic absorption and fluorescence properties of some representative benzonaphthyridines in organic solvents, water-dioxane, and SDS

  在碱性介质中，通过2-氨基喹啉-3-甲醛1（o-氨基醛）与脂环族酮的Friedländer缩合合成了一系列苯并[ b ][1,8]萘啶。制备了带有各种侧链和取代基的苯并萘啶，目的是作为一种良好的荧光材料进行研究。已经检查了一些代表性苯并萘啶在有机溶剂、水-二恶烷和 SDS、CTAB 和 Triton-X-100 胶束中的电子吸收和荧光特性。观察到溶剂极性和荧光特性之间的线性相关性。这项研究可能为荧光探针的发展提供新的方向，作为有组织的组装微环境的报告者。 苯并萘啶的荧光和荧光探针研究
• Effects of homogeneous media, binary mixtures and microheterogeneous media on the fluorescence and fluorescence probe properties of some benzo[b][1,8]naphthyridiens with HSA and BSA
  作者：Deepak P. Shelar、Ramhari V. Rote、Sandeep R. Patil、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/bio.1364

  日期：2012.9

  properties of some representative benzonaphthyridines (3d, 5b and 21f) in homogeneous organic solvents, dioxane–water binary mixtures and in the microheterogeneous media (sodium dodecyl sulphate (SDS), cetyl trimethyl ammonium bromide (CTAB) and Triton‐X100 micelles) have been examined. A linear correlation between solvent polarity and fluorescence properties was observed. Further, the interaction of these

  通过在碱性催化剂中2-氨基喹啉-3-甲醛1与各种脂环族酮的弗里德兰德缩合反应，开发了一种快速高效合成各种多取代苯并[b] [1,8]萘啶的方法（氢氧化钾水溶液）。制备了一系列支链有各种侧链和取代基的苯并[b] [1,8]萘啶，以作为荧光剂进行研究。一些代表性的苯并萘啶（3d，5b和21f）在均相有机溶剂，二恶烷-水二元混合物和微非均相介质（十二烷基硫酸钠（SDS），十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和Triton-X100）中的电子吸收和荧光性质胶束）已经过检查。观察到溶剂极性和荧光性质之间的线性相关性。此外，已通过紫外可见吸收和荧光光谱法检查了这些苯并萘啶（3d，5b和21f）与人血清白蛋白（HSA）和牛血清白蛋白（BSA）在磷酸盐缓冲液中的相互作用。3d，5b和21f的荧光强度随HSA和BSA浓度的增加而增加。这些苯并萘啶也可在磷酸盐缓冲液中猝灭BSA的345 nm荧光（λ EX 280
• Novel synthesis of 2-aminoquinoline-3-carbaldehyde, benzo[<i>b</i> ][1,8]naphthyridines and study of their fluorescence behavior
  作者：Deepak P. Shelar、Dilip R. Birari、Ramhari V. Rote、Sandeep R. Patil、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/poc.1727

  日期：2011.3

  A novel route was successfully developed for the synthesis of new synthons, orthoamino formyl quinoline (heterocyclic orthoaminoaldehyde) and utilized for the synthesis of series of benzonaphthyridines by Friedländer condensation reactions with benzoylacetonitrile. The benzonaphthyridines synthesized were further studied for their fluorescence properties. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly selective and sensitive colorimetric probe for Al3+ and Fe3+ metal ions based on 2-aminoquinolin-3-yl phenyl hydrazone Schiff base
  作者：D.Y. Patil、A.A. Patil、N.B. Khadke、A.V. Borhade

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.006

  日期：2019.6

  Abstract A novel colorimetric probe based on 2-aminoquinolin-3-yl phenyl hydrazone Schiff base ligand (SBL) derivatives for the detection of metal ions viz. Al3+ and Fe3+ in ethanol solution was designed and synthesized. The SBL displayed quick response to Al3+ with red shift of 34 nm at 427 nm in visible region and at 420 nm for Fe3+ over the other metal ions. SBL when titrated with Fe3+ from 0 to

  摘要一种基于2-氨基喹啉-3-基苯基席夫碱配体（SBL）衍生物的比色探针，用于金属离子的检测。设计合成了乙醇溶液中的Al3 +和Fe3 +。SBL显示出对Al3 +的快速响应，可见光区域的427 nm处的红移为34 nm，Fe3 +的420nm处的红移超过其他金属离子。当Fe3 +的浓度从0到100当量滴定时，SBL在233 nm和402 nm处的等渗点随Fe3 +浓度的增加而增加，结合常数为3.81×105 M-1。这清楚地表明了SBL对Fe3 +的亲和力。通过Benesi Hildebrand方法对Al3 +进行相似的滴定，发现结合常数值为8.15×105 M-1。此外，还使用循环伏安法进行了电化学研究，以了解络合物的可逆性。加入EDTA后发现SBL-Fe3 +是可逆的，因此SBL可有效地用作检测Fe3 +的开关化学传感器。乔布的绘图方法显示SBL-Al3 +配合物的化学计量比为1：1，SBL-Fe3