(Z)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6,7,8,9,10,11,12-octadeoxy-2,3-O-isopropylidene-arabino-dodec-6-enose | 150255-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6,7,8,9,10,11,12-octadeoxy-2,3-O-isopropylidene-arabino-dodec-6-enose
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(Z,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 150255-65-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: FQCOSWWRMXPAJA-YVBXYPFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6,7,8,9,10,11,12-octadeoxy-2,3-O-isopropylidene-arabino-dodec-6-enose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12R)-methyl 10,11,12-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester

  摘要：

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.

  DOI：

  10.1039/p19920002705
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 高碘酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-4-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6,7,8,9,10,11,12-octadeoxy-2,3-O-isopropylidene-arabino-dodec-6-enose
  参考文献：
  名称：

  Formal syntheses of hepoxilin B3, trioxilin B3 and substances against rice blast disease from D-mannitol

  摘要：

  标题化合物的制备中，一对差向异构的关键中间体可通过选择性断裂缩酮和乳醇形成诱导的差向异构化，从1,2:3,4:5,6-三-O-异丙叉-D-甘露醇中轻易获得。

  DOI：

  10.1039/c39930000821

文献信息

• Formal syntheses of hepoxilin B3, trioxilin B3 and substances against rice blast disease from D-mannitol
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/c39930000821

  日期：——

  A pair of epimeric key intermediates for preparation of the title compounds are readily available from 1,2 : 3,4 : 5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol via selective cleavage of acetonide and lactol-formation-induced epimerization.

  标题化合物的制备中，一对差向异构的关键中间体可通过选择性断裂缩酮和乳醇形成诱导的差向异构化，从1,2:3,4:5,6-三-O-异丙叉-D-甘露醇中轻易获得。
• Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3081 - 3086
  作者：Wu, Wen-Lian、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19920002705

  日期：——

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.