(E)-1-morpholino-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 21497-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-morpholino-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: trans-o-Nitro-zimtsaeure-morpholid；4-[3-(2-nitro-phenyl)-acryloyl]-morpholine；(E)-1-morpholin-4-yl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 21497-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: VLGUBPDISOXYSF-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >39.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-morpholino-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 3-甲基吡啶 、 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以58%的产率得到(2,2-dioxido-1H-benzo[c][1,2]thiazin-3-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  从β-取代的邻硝基苯乙烯和硫获得[2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物。

  摘要：

  [2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物2是通过在3-甲基吡啶中简单加热邻硝基苯乙烯与元素硫而合成的，具有完全的原子经济性。发现该反应在不添加任何催化剂的情况下发生，包括级联的硝基还原，双键CH的硫化，通过两个氧原子的迁移将硫原子氧化至最高氧化态来自硝基，并形成新的N–S键。此外，该方法还可以应用于邻硝基肉桂酰胺和肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00918
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-nitrocinnamic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以43%的产率得到(E)-1-morpholino-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从β-取代的邻硝基苯乙烯和硫获得[2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物。

  摘要：

  [2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物2是通过在3-甲基吡啶中简单加热邻硝基苯乙烯与元素硫而合成的，具有完全的原子经济性。发现该反应在不添加任何催化剂的情况下发生，包括级联的硝基还原，双键CH的硫化，通过两个氧原子的迁移将硫原子氧化至最高氧化态来自硝基，并形成新的N–S键。此外，该方法还可以应用于邻硝基肉桂酰胺和肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00918

文献信息

• Access to [2,1]Benzothiazine <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides from β-Substituted <i>o</i>-Nitrostyrenes and Sulfur
  作者：Thi Mo Nguyen、Hoang Anh Cao、Thi Thuong Thuong Cao、Satoki Koyama、Dinh Hung Mac、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00918

  日期：2020.10.2

  [2,1]Benzothiazine S,S-dioxides 2 were synthesized by simply heating o-nitrostyrenes with elemental sulfur in 3-picoline with complete atom economy. This reaction was found to occur without any added catalyst and consist of a cascade of reduction of the nitro group, sulfuration of a C–H of the double bond, oxidation of a sulfur atom to its highest oxidation state by the migration of two oxygen atoms

  [2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物2是通过在3-甲基吡啶中简单加热邻硝基苯乙烯与元素硫而合成的，具有完全的原子经济性。发现该反应在不添加任何催化剂的情况下发生，包括级联的硝基还原，双键CH的硫化，通过两个氧原子的迁移将硫原子氧化至最高氧化态来自硝基，并形成新的N–S键。此外，该方法还可以应用于邻硝基肉桂酰胺和肉桂酸酯。