alpha-acetaminocinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: alpha-acetaminocinnamic acid
• 英文别名: acetaminocinnamic acid；acetamidocinnamic acid；2-acetamidocinnamic acid；2-acetaminocinnamic acid；2-acetylamino-trans-cinnamic acid；2-Acetylamino-trans-zimtsaeure；3-(2-Acetamidophenyl)acrylic acid；(E)-3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ANVZQEASRUZEQM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-acetaminocinnamic acid 以82%的产率得到N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphorus compounds, a process for their manufacture and their

  摘要：

  含有至少一种胺基团和至少一种二烷基膦氧基基团的手性磷配体，其化学式为W=OP(R).sub.2，其中R是从烷基、芳香族和环烷基基团组成的羟基碳基基团，所述配体选择自以下群体中的一种：具有以下化学式的配体 ##STR1## 具有以下化学式的配体 ##STR2## 具有以下化学式的配体 ##STR3## 具有以下化学式的配体 ##STR4## 在上述化学式中：R.sub.1和R.sub.2选择自氢原子和碳氢基团组成的羟基基团；R.sub.3和R.sub.4（必须不同）选择自氢原子和可能携带来自羟基、硫醇、硫醚、胺基、亚胺基、酸、酯、酰胺和醚官能团中至少一种的碳氢基团；R.sub.5和R.sub.6选择自可能携带官能团的氢原子和碳氢基团。其制备方法包括在惰性气氛下，在温度为-50度至80度C的碳氢溶剂中，通过将手性氨基醇与至少一种化学式为P(R).sub.2Y的化合物反应，其中Y选择自卤素原子和胺基团中，所述化合物的摩尔比相对于氨基醇大于或等于要引入手性分子中的P(R).sub.2基团数量。含有手性磷的配体通过将至少一种不具有不对称中心的有机化合物与（A）一方面至少一种化学式为MZq的过渡金属配合物反应，其中M是周期表中第VIII族金属，q是金属M的配位数，Z是能够与金属M形成络合物的原子或分子，（B）另一方面至少一种配体L来使用。

  公开号：

  US04877908A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 alpha-acetaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1915

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• [EN] FIRST-ROW TRANSITION METAL HYDROGENATION AND HYDROSILYLATION CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS D'HYDROGÉNATION ET D'HYDROSILYLATION À BASE DE MÉTAUX DE TRANSITION DE LA PREMIÈRE COLONNE
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2014201082A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Transition metal compounds, and specifically transition metal compounds having a tetradentate and/or pentadentate supporting ligand are described, together with methods for the preparation thereof and the use of such compounds as hydrogenation and/or hydrosilylation catalysts.

  过渡金属化合物，特别是具有四齿和/或五齿支撑配体的过渡金属化合物被描述，以及其制备方法和将这些化合物用作加氢和/或加硅催化剂的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED BIARYLDIPHOSPHINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE BIARYLDIPHOSPHINES A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2006002730A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Provided is a process for the preparation of asymmetrically substituted biaryldiphosphine ligands of the formula (I), wherein R1 is C1-6-alkyl or C3-10-cycloalkyl optionally substituted with one or more halogen atoms, and R2 and R3 are equal and are selected from the group consisting of aryl, C5-10-cycloalkyl and C1-6-alkyl, or R2 is C5-10-cycloalkyl or C1-6-alkyl, and R3 is aryl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen atoms, nitro, amino, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy and di-C1-6-alkylamino groups, and each C1-6-alkyl, C5-10-cycloalkyl, C1-6-alkoxy and di-C1-6-alkylamino group in R2 and R3 optionally being substituted with one or more halogen atoms, from 2,2’,6,6’-tetrabromobiphenyl by a sequence of brominemetal exchanges and subsequent reactions.

  提供了一种制备公式（I）的不对称取代双芳基二膦配体的方法，其中R1是C1-6-烷基或C3-10环烷基，可选择地取代一个或多个卤素原子，而R2和R3相等，选自芳基、C5-10环烷基和C1-6烷基的群体，或者R2是C5-10环烷基或C1-6烷基，而R3是芳基，可选择地取代一个或多个来自卤素原子、硝基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基和双C1-6烷基氨基团的取代基，R2和R3中的每个C1-6烷基、C5-10环烷基、C1-6烷氧基和双C1-6烷基氨基团可选择地取代一个或多个卤素原子，通过一系列溴金属交换和随后的反应从2,2',6,6'-四溴联苯制备。
• Process for the preparation of asymmetrically substituted biaryldiphosphines
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1609795A1

  公开（公告）日：2005-12-28

  Provided is a process for the preparation of asymmetrically substituted biaryldiphosphine ligands of the formula wherein R1 is C1-6-alkyl or C3-10-cycloalkyl optionally being substituted with one or more halogen atoms, and R2 and R3 are independently selected from the group consisting of aryl, C5-10-cycloalkyl and C1-6-alkyl, wherein each aryl moiety is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen atoms, nitro, amino, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy and di-C1-6-alkylamino groups, and each C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy, di-C1-6-alkylamino and C5-10-cycloalkyl group in R2 and R3 optionally being substituted with one or more halogen atoms, from 2,2',6,6'-tetrabromobiphenyl by a sequence of halogen-metal exchanges and subsequent reactions.

  提供了一种制备不对称取代双芳基二膦配体的过程，其化学式如下：其中R1为C1-6-烷基或C3-10环烷基，可选地取代有一个或多个卤素原子，而R2和R3分别选自芳基、C5-10环烷基和C1-6烷基的基团，其中每个芳基基团可选地取代有一个或多个取代基，包括卤素原子、硝基、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基和二C1-6烷基胺基团，R2和R3中的每个C1-6烷基、C1-6烷氧基、二C1-6烷基胺基和C5-10环烷基基团可选地取代有一个或多个卤素原子，通过一系列卤素-金属交换和随后的反应从2,2',6,6'-四溴联苯制备而得。
• Process for preparing oprtically active trimethyllactic acid and its ester
  申请人：——

  公开号：US20020035271A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The invention relates to a novel process for preparing optically active trimethyllactic acid and/or its esters by catalytic hydrogenation of trimethylpyruvic acid and/or its esters in the presence of noble metal complex catalysts containing phosphorus ligands.

  这项发明涉及一种新的制备光学活性三甲基乳酸和/或其酯的工艺，通过在含有磷配体的贵金属配合物催化剂存在下对三甲基丙酮酸和/或其酯进行催化氢化来实现。