2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid | 189002-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Chloro-7-cyclopropyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 189002-94-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃S
• 分子量: 269.708
• InChiKey: OHZJAEVAXCZWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以73%的产率得到2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-3-nitro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶酮抗菌剂。第 II.1 部分 2-Chloro-7-Cyclopropyl-4,7-Dihydro-4-Oxothieno [2,3-b]Pyridine-5-Carboxylic Acids 的合成及抗菌活性

  摘要：

  一些新的 7-环丙基-4,7-二氢-4-氧代噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸和 7-叔丁基类似物的合成和性质，在 2 和 3 位加入取代基，被描述。这些衍生物和 3 位未取代的母体 7-烷基-2-氯化合物的抗菌活性已针对各种微生物进行了评估。2-Chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-羧酸 (3a) 被发现在 4-thieno[2,3- b]迄今为止已知的普利酮。然而，3-硝基-或 3-氨基-2-(4-methyl-1-piperazinyl) 衍生物 (4-6) 都没有表现出有趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426509808545450
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二氯噻吩-3-基)-3-氧代丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridone Antibacterials. Part I. A Synthesis of Some 7-Alkyl-2-chloro-1,4-dihydro-1-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7613

文献信息

• Synthesis and Chiroptical Properties of Some N-(2-Chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxo-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonyl) L-α-Amino Esters
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Musa Z. Nazer、Salim S. Sabri、Salim M. Khalil、Wolfgang Voelter、Marcela Geiger

  DOI：10.1515/znb-1997-0321

  日期：1997.3.1

  Abstract A series of N-(2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonyl)-L-α-amino esters (5 ) have been prepared via the respective thieno[2,3-b]pyridinyl-5-carbonyl chloride (4). The CD spectra of the L-aliphatic (5a -d ) and L-aromatic (5e-g) a-amino acid derivatives display, in organic solvents, sign inversion of the measured Cotton effect (CE) bands. This chiroptical behaviour

  摘要 制备了一系列 N-(2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonyl)-L-α-氨基酯 (5 )通过相应的噻吩并 [2,3-b] 吡啶基-5-碳酰氯 (4)。L-脂肪族 (5a -d ) 和 L-芳香族 (5e-g) α-氨基酸衍生物的 CD 光谱显示，在有机溶剂中，测量的棉花效应 (CE) 带的符号反转。这种手性行为可能与任一组构象异构的差异有关。提供了标题化合物的 MS 和 NMR 光谱数据。