N-benzyl 4-methoxycinnamide | 141381-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl 4-methoxycinnamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 141381-76-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00420539
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GSXMGBLRXNJNJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 N-benzyl 4-methoxycinnamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导芳烃脱芳环加成直接构建稠合/桥接 3D 环

  摘要：

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201110
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 光气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-benzyl 4-methoxycinnamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导芳烃脱芳环加成直接构建稠合/桥接 3D 环

  摘要：

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201110

文献信息

• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• スルホン酸ハロゲン化物を用いたアミド化方法及びエステル化方法
  申请人：梅村 一之

  公开号：JP2016037476A

  公开（公告）日：2016-03-22

  【課題】安全かつ安価に、アミド及びエステルを高収率で迅速に合成する方法を提供すること。【解決手段】 スルホン酸ハロゲン化物を用いてアミンまたはその誘導体をアミド化する方法であって、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアミンまたはその誘導体を反応させることで、アミンまたはその誘導体をアミド化して、アミンまたはその誘導体に対応するアミドまたはその誘導体を得る。同様に、カルボン酸またはその誘導体に、活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルに、求核剤としてアルコールまたはその誘導体を反応させることで、アルコールまたはその誘導体をエステル化して、アルコールまたはその誘導体に対応するエステルまたはその誘導体を得る。【選択図】図１

  提供一种安全且经济的方法，以高收率迅速合成酰胺和酯。使用磺酸卤化物将胺或其衍生物酰胺化的方法，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将胺或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将胺或其衍生物酰胺化，得到相应的胺或其衍生物酰胺。同样，将活性化剂磺酸卤化物作用于羧酸或其衍生物，合成活性酯，然后将醇或其衍生物作为亲核试剂与活性酯反应，将醇或其衍生物酯化，得到相应的醇或其衍生物酯或其衍生物。【图】图1
• Topuzyan, V. O.; Martirosyan, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2148 - 2153
  作者：Topuzyan, V. O.、Martirosyan, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Construction of Fused/Bridged 3D Rings via Visible‐Light Induced Dearomative Cycloaddition of Arenes
  作者：Guangjin Zhen、Guohui Zeng、Furong Wang、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202201110

  日期：2023.1.10

  Three-dimensional aliphatic fused and bridged rings are key pharmacophores in drugs and bioactive natural products. Here, we reported an organocatalytic visible-light induced dearomative cycloaddition of (hetero)arenes, with organic light-emitting diode material 4CzIPN or readily accessible thioxanthone as photocatalyst. A series of cyclobutane-fused polycyclic structures and bridged bicyclo scaffolds were prepared

  三维脂肪族稠环和桥环是药物和生物活性天然产物中的关键药效​​团。在这里，我们报道了有机催化可见光诱导的（杂）芳烃脱芳环加成反应，有机发光二极管材料 4CzIPN 或易于获得的噻吨酮作为光催化剂。以合理的产率（27-99% 产率）制备了一系列环丁烷稠合多环结构和桥接双环支架，具有中等至优异的非对映选择性（1.4:1 至>20:1 dr）、可预测的区域选择性、良好的官能团相容性和广泛的应用底物范围。实验和计算研究的结合支持能量转移途径。