(1S,2R,5S,7R)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-(15-hydroxypentadecyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 1112844-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,5S,7R)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-(15-hydroxypentadecyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,5S,7R)-5-(15-hydroxypentadecyl)-7-(5-phenylmethoxypentyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 1112844-75-3
• 化学式: C₃₃H₅₆O₅
• 分子量: 532.805
• InChiKey: MGSMEPIINSKRCA-IGUZCVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,7R)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-(15-hydroxypentadecyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,5S,7R)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-(15-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B employing a Pd-mediated 6-endo selective alkynediol cycloisomerization

  摘要：

  Herein, we describe a concise assembly of central 6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane core of didemniserino-lipid by employing a Pd-mediated alkynediol cycloisomerization and a formal total synthesis of didemniserinolipid (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.137
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 33.25h， 生成 (1S,2R,5S,7R)-7-(5-(benzyloxy)pentyl)-5-(15-hydroxypentadecyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045

文献信息

• Metal-mediated alkynediol cycloisomerization: first and second generation formal total syntheses of didemniserinolipid B
  作者：Shyamsundar Das、Boddeti Induvadana、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.045

  日期：2013.2

  A formal total synthesis of didemniserinolipid B was developed by employing a regioselective metal-mediated 6-endo-dig alkynol-cycloisomerization reaction. Two routes for the synthesis of key Burke's intermediate have been developed. Our initial approach involved the introduction of a C17-alkynol followed by Pd-mediated cycloisomerization and then coupling with the serinol unit prior to the introduction

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。
• A formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B employing a Pd-mediated 6-endo selective alkynediol cycloisomerization
  作者：C.V. Ramana、Boddeti Induvadana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.137

  日期：2009.1

  Herein, we describe a concise assembly of central 6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane core of didemniserino-lipid by employing a Pd-mediated alkynediol cycloisomerization and a formal total synthesis of didemniserinolipid (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.