1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne | 18320-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne
• 英文别名: 1,1'-(Buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(pentafluorobenzene)；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 18320-79-1
• 化学式: C₁₆F₁₀
• 分子量: 382.16
• InChiKey: FWADTXBNNMVDNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne 、 potassium phenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1,4-bis(p-phenoxy-tetrafluorophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Bis(polyfluorophenyl)butadiyne Monomers

  摘要：

  通过对 1,4-双（五氟苯基）丁二烯进行亲核取代，制备出了高产率的 1,4-双（多氟苯基）丁二烯，该丁二烯由五氟碘苯和三甲基硅基乙炔分三步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26996
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 生成 1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  硅烷化作为有机金属合成中末端炔烃的保护方法：1,4-二乙炔基四氟苯和（五氟苯基）乙炔的制备

  摘要：

  用Et六氟苯发生反应3 SiCCLi，得到p -的Et 3 SiCCC 6 ˚F 4 CCSiEt 3和pentafluorophenylcopper夫妇BrCCSiEt 3得到C，6 ˚F 5 CCSiEt 3以良好的收率。产品用含水甲醇碱处理得到p -HCCC 6 ˚F 4 CCH和C 6 ˚F 5分别CCH。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80451-9

文献信息

• Silylation as a protective method for terminal alkynes in organometallic synthesis
  作者：F. Waugh、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80451-9

  日期：1972.6

  Hexafluorobenzene reacts with Et3SiCCLi to give p- Et3SiCCC6F4CCSi-Et3 and pentafluorophenylcopper couples with BrCCSiEt3 to give C6F5CCSiEt3 in good yield. Treatment of the products with aqueous methanolic alkali gives p-HCCC6F4CCH and C6F5CCH respectively.

  用Et六氟苯发生反应3 SiCCLi，得到p -的Et 3 SiCCC 6 ˚F 4 CCSiEt 3和pentafluorophenylcopper夫妇BrCCSiEt 3得到C，6 ˚F 5 CCSiEt 3以良好的收率。产品用含水甲醇碱处理得到p -HCCC 6 ˚F 4 CCH和C 6 ˚F 5分别CCH。
• A Convenient Synthesis of Bis(polyfluorophenyl)butadiyne Monomers
  作者：Yadong Zhang、Jianxun Wen

  DOI：10.1055/s-1990-26996

  日期：——

  1,4-Bis(polyfluorophenyl)butadiynes were prepared in high yields by nucleophilic substitutions on the 1,4-bis(pentafluorophenyl)-butadiyne which was prepared in three steps from pentafluoroiodobenzene and trimethylsilylacetylene.

  通过对 1,4-双（五氟苯基）丁二烯进行亲核取代，制备出了高产率的 1,4-双（多氟苯基）丁二烯，该丁二烯由五氟碘苯和三甲基硅基乙炔分三步制备而成。
• Polyfluorophenyl acetylenes and related compounds
  作者：Ian Barrow、Alan E. Pedler

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85181-2

  日期：1976.1

  corresponding 3-(polyfluorophenyl) prop-2-ynol derivative. Where R = N(CH3)2- and NH2- the acetylenic alcohol was not obtained; these were synthesized by the reaction of dimethylamine and ammonia with 3-(pentafluorophenyl)prop2-ynol itself. The acetylenic alcohols were converted to the corresponding polyfluorophenyl acetylenes by nickel peroxide in dioxan/aqueous NaOH. With benzene at 60° as solvent 3-(pent

  由五氟和4-取代的四氟碘苯（取代基R为CF 3-，H-，CH 3-或CH 3 O-）与铜（I）3-（2'-四氢吡喃氧基）丙-1的反应已获得相应的3-（聚氟苯基）丙-2-炔醇衍生物。其中R = N（CH 3）2-和NH 2-未获得炔属醇；这些是通过二甲胺和氨与3-（五氟苯基）丙-2-炔醇本身的反应合成的。通过在二恶烷/ NaOH水溶液中的过氧化镍将炔醇转化为相应的多氟苯基乙炔。用60℃的苯作为溶剂，将3-（五氟苯基）丙-2-炔醇氧化成醛和酸，在回流的苯中，得到1-4双（多氟苯基）丁二炔和多氟苯基乙炔。已经讨论了一些反应的机理。
• New soluble poly(fluoro-diacetylene)s with a large π-conjugation system
  作者：YaDong Zhang、JianXun Wen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82800-6

  日期：1992.7

  New soluble poly(fluoro-diacetylene)s with fluoro-aromatic rings directly bound to an extended π-conjugated backbone have been generated via solid-state polymerization induced by thermal annealing. The large π-conjugated backbones of these soluble poly(fluoro-diacetylene)s have been established by means of UV-vis spectra.

  通过热退火诱导的固态聚合反应，已经生成了具有直接与扩展的π-共轭骨架键合的氟-芳族环的新型可溶性聚（氟-二乙炔）。这些可溶性聚（氟-二乙炔）的大的π共轭主链已经通过紫外可见光谱确定。
• Synthesis of fluoro-diacetylene monomers: 1,4-Bis(2,4,6-Triaryloxy-difluorophenyl) butadiynes
  作者：Yadond Zhang、Jianxun Wen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80196-7

  日期：1991.3

  New fluoro-diacetylenes. 1,4-bis(2,4,6-triaryloxy-difluorophenyl)butadiynes, were prepared by nucleophilic substitution reactions on 1,4-bis(pentafluorophenyl)butadiyne, using large excesses of nucleophiles, ArOH, in DMF at room temperature and K2CO3 as base.