3-ethynyl-5-bromo-2-pyrone | 508234-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-ethynyl-5-bromo-2-pyrone
• 英文别名: 5-Bromo-3-ethynylpyran-2-one；5-bromo-3-ethynylpyran-2-one
• CAS: 508234-60-4
• 化学式: C₇H₃BrO₂
• 分子量: 199.004
• InChiKey: LMRLARDNCIDJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-5-bromo-2-pyrone 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrofluorenes from the cycloadduct of 3-ethynyl-5-bromo-2-pyrone via cyclocarbopalladation reactions

  摘要：

  Cycloadduct from 3-ethynyl-5-bromo-2-pyroue undergoes facile cyclocarbopalladation reactions to provide an array of polycarbocyclic Compounds with a complete control of the olefin geometry. Both organotin and boron reagents can be used as a trapping anion source. Treatment of the resulting tetracycles with NaOMe gave rise to various tetrahydrofluorenes in good to excellent isolated yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01032-3
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯锡 、 3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到3-ethynyl-5-bromo-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  3,5-二溴-2-吡喃酮与各种芳基和乙烯基锡烷的区域选择性Stille偶联反应

  摘要：

  3，5-二溴-2-吡喃酮与芳基，杂芳基和乙烯基锡烷进行容易的区域选择性Stille偶联反应，产生各种3-取代的5-溴-2-吡喃酮。加入催化量的CuI极大地提高了所需的3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的选择性和化学收率。在所得的3-芳基-2-吡喃酮上进行的第二Stille偶联反应产生了一系列潜在有用的2-吡喃酮，其在C3和C5位置具有两个不同的官能度，分离产率高至优异。在C3位带有吡啶基的2-Pyrones可以与苄基乙烯基醚发生路易斯酸催化的Diels–Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02305-5

文献信息

• Imidazole-Selective Alkyne Hydroamination under Physiological Conditions
  作者：Hyung-Joon Kang、Joon-Ho Lee、Dong-Hyun Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02785

  日期：2020.10.2

  Imidazole-selective intermolecular hydroamination reaction has been discovered. This unprecedented additive-free addition reaction proceeds in an exclusively regioselective and stereoselective manner with high atom economy under extremely mild reaction conditions.
• Synthesis of tetrahydrofluorenes from the cycloadduct of 3-ethynyl-5-bromo-2-pyrone via cyclocarbopalladation reactions
  作者：Soo-Hyun Min、Soo-Jin Pang、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01032-3

  日期：2003.6

  Cycloadduct from 3-ethynyl-5-bromo-2-pyroue undergoes facile cyclocarbopalladation reactions to provide an array of polycarbocyclic Compounds with a complete control of the olefin geometry. Both organotin and boron reagents can be used as a trapping anion source. Treatment of the resulting tetracycles with NaOMe gave rise to various tetrahydrofluorenes in good to excellent isolated yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Stille coupling reactions of 3,5-dibromo-2-pyrone with various aryl and vinyl stannanes
  作者：Won-Suk Kim、Hyung-Jin Kim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02305-5

  日期：2002.12

  regioselective Stille coupling reactions with aryl, heteroaryl and vinyl stannanes to produce various 3-substituted, 5-bromo-2-pyrones. Addition of a catalytic amount of CuI greatly increased the selectivity and chemical yield of the desired 3-aryl-5-bromo-2-pyrone. Second Stille coupling reactions on the resulting 3-aryl-2-pyrones gave rise to a series of potentially useful 2-pyrones with two different functionalities

  3，5-二溴-2-吡喃酮与芳基，杂芳基和乙烯基锡烷进行容易的区域选择性Stille偶联反应，产生各种3-取代的5-溴-2-吡喃酮。加入催化量的CuI极大地提高了所需的3-芳基-5-溴-2-吡喃酮的选择性和化学收率。在所得的3-芳基-2-吡喃酮上进行的第二Stille偶联反应产生了一系列潜在有用的2-吡喃酮，其在C3和C5位置具有两个不同的官能度，分离产率高至优异。在C3位带有吡啶基的2-Pyrones可以与苄基乙烯基醚发生路易斯酸催化的Diels–Alder环加成反应。