5-nitro-2-phenoxythiophene | 190966-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-phenoxythiophene
• 英文别名: 2-Nitro-5-phenoxy-thiophene；2-Nitro-5-phenoxythiophene
• CAS: 190966-67-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: TXRNJYXVMURSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  332.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-phenoxythiophene 在 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N-[5-Phenoxythien-2-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-substituted) thiophene-2-alkylsulfonamides as potent inhibitors of 5-lipoxygenase

  摘要：

  Compound 4k N-[5-(4-fluoro) phenoxythien-2-yl] methanesulfonamide is representative of a new class of potent inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LO). These versatile compounds exhibit dose-dependent inhibition of 5-LO with IC(50)s ranging from 20-100 nM in the rat basophilic leukemia (RBL-1) cell homogenate assay and submicromolar IC,,s in both the RBL-1 and human peripheral blood leukocyte (PBL) whole cell assays. Compound 4k also showed significant anti-inflammatory activity in the adjuvant arthritic rat at an oral dose of 3 mg/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00025-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基噻吩 、 potassium phenolate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.160 g的产率得到5-nitro-2-phenoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中硝基噻吩上胺的芳香亲核取代反应的研究：从常规溶剂到室温离子液体，与溶剂化作用有关的对类和邻类异构体行为的不同影响吗？

  摘要：

  一些亲核芳香取代的动力学2-升-5- nitrothiophenes（对-等异构体）具有三个不同的胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）在三个室温离子液体进行了研究（[BMIM] [BF 4 ]，[bmim] [PF 6 ]和[bm 2 im] [BF 4 ]，其中bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓和bm 2im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓）。为了计算热力学参数，该热力学参数是获取有关试剂-溶剂相互作用信息的有用工具，反应在293-313 K的温度范围内进行。离子液体中的反应比常规溶剂（甲醇，苯）中的反应更快速率常数对胺浓度的影响与在甲醇中观察到的相似，表明存在平行行为。上述反应也用2-溴-3-硝基噻吩，邻研究-像衍生物能够给在过渡状态特有的分子内相互作用，这是强烈影响反应介质中。

  DOI：

  10.1021/jo060435q

文献信息

• Analysis of substituent effects: the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111541c

  日期：2002.4.29

  The kinetics of the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol at various temperatures have been studied with the aim of obtaining information about the proximity effects of 3-X ortho-like substituents. The results obtained have shown that for all the substituents considered, except for X = Br, the proximity effects of steric nature are of little relevance

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。
• <i>In silico</i> approach reveals <i>N</i> -(5-phenoxythiophen-2-yl)-2-(arylthio)acetamides as promising selective SIRT2 inhibitors: the case of structural optimization of virtual screening-derived hits
  作者：Mahmut Gozelle、Filiz Bakar-Ates、Alberto Massarotti、Erva Ozkan、Habibe Beyza Gunindi、Yesim Ozkan、Gokcen Eren

  DOI：10.1080/07391102.2023.2293252

  日期：——
• US5783597A
  申请人：——

  公开号：US5783597A

  公开（公告）日：1998-07-21