2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine | 835596-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine
• 英文别名: 2-[(But-3-yn-1-yl)oxy]pyridine；2-but-3-ynoxypyridine
• CAS: 835596-19-5
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: MDUJLJVDPGVRGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.1h， 生成 1-(4-hydroxybut-1-en-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅金 (I) 催化合成 2-吡啶酮醇

  摘要：

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01950c
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 2-羟基吡啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅金 (I) 催化合成 2-吡啶酮醇

  摘要：

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01950c

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition versus CH and NH Activation of Pyridones and Pyrazinones with Alkynes: An Experimental Study
  作者：Corinne Aubert、Patrick Betschmann、Michael J. Eichberg、Vincent Gandon、Thilo J. Heckrodt、Jürg Lehmann、Max Malacria、Birgit Masjost、Elisa Paredes、K. Peter C. Vollhardt、Glenn D. Whitener

  DOI：10.1002/chem.200601823

  日期：2007.9.7

  thene) has been investigated. Depending on the nature of the substrates, [2+2+2]- or [2+2] cycloaddition, C-H, or N-H activation may occur. In the case of pyridones, the first three predominated with N-protected derivatives, whereas substrates containing N-H bonds followed an N-H activation pathway. The [2+2+2] cycloaddition of an N-butynylisoquinolone was applied successfully to the total synthesis

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。
• Facile synthesis of enol ethers via Zn(OTf)₂-mediated formal alkyne hydration-Smiles rearrangement
  作者：Xinying Chew、Yuhan Lin、Yee Hwee Lim

  DOI：10.1039/c4ra00159a

  日期：——

  Terminal alkynes can be chemoselectively transformed into enol ethers via a formal tandem Markovnikov hydration-Smiles type rearrangement using Zn(OTf)₂.

  末端炔烃可以通过使用Zn（OTf）₂进行正式串联马尔科夫尼科夫水合-斯迈尔斯类型重排反应，选择性地转化为烯醚。
• 10.1039/d4ob00815d
  作者：Karatavuk, Ali Osman

  DOI：10.1039/d4ob00815d

  日期：——

  rearrangement of 2-propargyloxypyridine and 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine under acidic conditions. This approach exhibits significant utility due to its outstanding efficiency of conversion in the synthesis of secondary amines as a one-pot reaction. The initial step of the method involves a cyclization reaction for the production of pyridinium salts, followed by the next stage, where rearrangement is

  通过在酸性条件下金催化的 2-炔丙氧基吡啶和 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine 重排，可以高产率得到N-烯基 2-吡啶酮胺。由于在一锅反应合成仲胺中具有出色的转化效率，因此该方法具有显着的实用性。该方法的第一步涉及环化反应以产生吡啶鎓盐，然后是下一阶段，其中通过亲核加成现象完成重排。这种方法将伯胺转化为仲胺，从而产生单一产品。此外，该方法对几种吡啶和苯胺衍生物具有高度的耐受性，从而形成具有优异产率的产品。
• One-pot gold(<scp>i</scp>)-catalyzed synthesis of 2-pyridonyl alcohols
  作者：Ali Osman Karatavuk

  DOI：10.1039/d1ob01950c

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of 2-pyridonyl alcohols via gold(I) catalyst was developed. The effect of methanesulfonic acid on the reaction progression with the gold catalyst was determined. The proposed mechanism involves intramolecular cyclization product formation derived from 5-exo-dig and 6-exo-dig addition of the nitrogen for 2-propargyloxypyridine and 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyridine

  开发了一种通过金( I )催化剂合成2-吡啶酮醇的高效方法。确定了甲磺酸对金催化剂的反应进程的影响。所提出的机制涉及分别源自2-炔丙基氧基吡啶和 2-（but-3-yn-1-yloxy）吡啶的氮的 5- exo-dig和 6 -exo-dig加成的分子内环化产物形成。由金 ( I ) 催化剂和甲磺酸形成的吡啶盐在弱碱性介质（5% Na 2 CO 3水溶液）中发生重排反应，形成N-烯基吡啶酮醇。N使用这种方法可以以中等至极好的收率获得-烯基吡啶酮醇。