ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate | 176504-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(diethylamino)-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-(diethylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 176504-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: QSVUSCYFXKHLEV-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate 在 <18>O2 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 <18O>-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  二环氧乙烷化学选择性的研究：菲舍尔卡宾络合物中存在的烯氨基部分的氧化

  摘要：

  研究了二甲基二环氧乙烷（DMD）促进的Fischer卡宾配合物1的氧化分解，该配合物包含一个共轭的烯氨基部分。因此，用3分子当量的DMD处理1得到52％产率的酰胺3，其为独特的可分离的有机产物。当用1分子当量的DMD进行反应时，通过捕获为四氟硼酸盐16证明了烯醇中间体15的形成。该盐不稳定，当暴露于空气中时会生成酰胺3以及少量的苯甲酸乙酯和苯乙酮。这些结果表明，与Fischer卡宾部分共轭的烯胺基的存在颠倒了先前在DMD促进的这些化合物的复合中观察到的化学选择性。因此，主要途径包括通过形成烯醇中间体的氧化烯氨基双键，该烯醇中间体与氧反应产生分子分解产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基丙酸乙酯连续合成三组分耦合的β-氨基酸酯和3-羟基吡唑

  摘要：

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000823

文献信息

• Pentafluorophenylation of β-aminoacrylates
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.018

  日期：2007.3

  The pentafluorophenylation of beta-aminoacrylates with (C6F5)(3)SiF in the presence of an alcohol and Me3SiCl furnishing derivatives of beta-amino acids bearing the C6F5 group has been developed.
• Consecutive Three‐Component Coupling‐Addition Synthesis of β‐Amino Enoates and 3‐Hydroxypyrazoles via Ethyl 3‐Arylpropiolates
  作者：Jonas Niedballa、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000823

  日期：2020.8.23

  Two consecutive three‐component syntheses furnishing β‐amino enoates or 3‐hydroxypyrazoles in a one‐pot fashion based upon the Sonogashira alkynylation of aryl iodides and ethyl propiolate were established in mostly excellent yields.

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。
• Studies on dioxirane chemoselectivity: the oxidation of an enamino moiety present in a Fischer carbene complex
  作者：Anna-Maria Lluch、Mariona Gibert、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00051-8

  日期：1996.3

  was investigated. Thus, treatment of 1 with 3 molecular equivalents of DMD afforded a 52% yield of amide 3 as unique isolable organic product. When the reaction was performed with 1 molecular equivalent of DMD the formation of the enol intermediate 15 was evidenced by its capture as the tetrafluoroboric acid salt 16. This salt was unstable and when it was exposed to air gave rise to amide 3 and to

  研究了二甲基二环氧乙烷（DMD）促进的Fischer卡宾配合物1的氧化分解，该配合物包含一个共轭的烯氨基部分。因此，用3分子当量的DMD处理1得到52％产率的酰胺3，其为独特的可分离的有机产物。当用1分子当量的DMD进行反应时，通过捕获为四氟硼酸盐16证明了烯醇中间体15的形成。该盐不稳定，当暴露于空气中时会生成酰胺3以及少量的苯甲酸乙酯和苯乙酮。这些结果表明，与Fischer卡宾部分共轭的烯胺基的存在颠倒了先前在DMD促进的这些化合物的复合中观察到的化学选择性。因此，主要途径包括通过形成烯醇中间体的氧化烯氨基双键，该烯醇中间体与氧反应产生分子分解产生的产物。