ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate | 176504-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(diethylamino)-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-(diethylamino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 176504-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: QSVUSCYFXKHLEV-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate 在 <18>O2 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 <18O>-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  二环氧乙烷化学选择性的研究：菲舍尔卡宾络合物中存在的烯氨基部分的氧化

  摘要：

  研究了二甲基二环氧乙烷（DMD）促进的Fischer卡宾配合物1的氧化分解，该配合物包含一个共轭的烯氨基部分。因此，用3分子当量的DMD处理1得到52％产率的酰胺3，其为独特的可分离的有机产物。当用1分子当量的DMD进行反应时，通过捕获为四氟硼酸盐16证明了烯醇中间体15的形成。该盐不稳定，当暴露于空气中时会生成酰胺3以及少量的苯甲酸乙酯和苯乙酮。这些结果表明，与Fischer卡宾部分共轭的烯胺基的存在颠倒了先前在DMD促进的这些化合物的复合中观察到的化学选择性。因此，主要途径包括通过形成烯醇中间体的氧化烯氨基双键，该烯醇中间体与氧反应产生分子分解产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00051-8
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (2E)-3-diethylamino-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-芳基丙酸乙酯连续合成三组分耦合的β-氨基酸酯和3-羟基吡唑

  摘要：

  以Sonogashira烷基碘化丙炔酸和丙酸乙酯为基础，以一锅方式连续两次提供了β-氨基烯酸酯或3-羟基吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000823

文献信息

• Pentafluorophenylation of β-aminoacrylates
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.03.018

  日期：2007.3

  The pentafluorophenylation of beta-aminoacrylates with (C6F5)(3)SiF in the presence of an alcohol and Me3SiCl furnishing derivatives of beta-amino acids bearing the C6F5 group has been developed.