N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide | 325143-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-N,N-diethylbenzamide；N,N-Diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)benzamide
• CAS: 325143-01-9
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₃
• 分子量: 303.209
• InChiKey: YIMRYNDQFWJWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-iodo-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine 、 N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单，双和定向远程金属化策略合成取代的咪唑并[1,5- a ]吡嗪

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡嗪1经历区域选择性的C3-金属化和C5 / C3-双金属化，从而提供一系列功能化的衍生物2a - 2g（表1）和4a - 4d（表2）。在相似的条件下，C3-甲基衍生物2a和5经历令人惊讶的区域选择性C5-去质子化，在亲电淬灭后得到产物4b和6a - 6p（表3），该结果通过量子力学计算得以合理化。苯甲酰胺7b得自这种金属化化学方法，随后是铃木交叉偶联的S -C，经定向远程金属化-环化，得到8，代表迄今未知​​的三氮杂二苯并[ cd，f ] azulen -7（6 H）-一个三环系统。

  DOI：

  10.1021/ol901889e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 5-甲基-2-(噻吩-3-基)吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.11h， 生成 N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Steric and Chelate Directing Effects in Aromatic Borylation
  作者：Jian-Yang Cho、Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0013069

  日期：2000.12.1

  Jian-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State UniVersityEast Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000ReVised Manuscript ReceiVed October 18, 2000Hydrocarbon activation has attracted considerable attentionbecause hydrocarbon feedstocks are ubiquitous.

  Jan-Yang Cho, Carl N. Iverson, and Milton R. Smith, III*Department of Chemistry, Michigan State University East Lansing, Michigan 48824ReceiVed April 14, 2000Receive Manuscript Received 2000 年 10 月 18 日 碳氢化合物活化已引起相当多的关注，因为碳氢化合物的原料无处不在。
• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。
• <i>Ipso-</i>Borylation of Aryl Ethers via Ni-Catalyzed C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Rubén Manzano、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b03955

  日期：2015.6.3

  A Ni-catalyzed ipso-borylation of aryl ethers via C(sp(2))-OMe and C(sp(3))-OMe Cleavage is described. The transformation is characterized by its wide substrate scope tinder mild conditions and an exquisite divergence in Site selectivity that can be easily switched by selecting the appropriate, boron reagent.