D-threo-pentos-2-ulose | 26188-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-threo-pentos-2-ulose
• 英文别名: 2-dehydro-D-xylose；2-keto-D-xylose；D-threo-[2]pentosulose；D-xylosone；D_g-threo-3,4,5-Trihydroxy-2-oxo-valeraldehyd；D-Lyxoson；(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentanal
• CAS: 26188-06-7
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: VDSAQEDKJUSZPS-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threo-pentos-2-ulose 在 potassium cyanide 、 氢氰酸 、 水 作用下， 生成 D-抗坏血酸
  参考文献：
  名称：

  Reichstein; Gruessner; Oppenauer, Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-threo-[2]pentosulose-bis-phenylhydrazone 在 乙醇 、 水 、 苯甲醛 作用下， 生成 D-threo-pentos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Reichstein; Gruessner; Oppenauer, Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of d-erythro-2-pentulose and d-threo-2-pentulose and analysis of the 13C- and 1H-n.m.r. spectra of the 1-13C- and 2-13C-substituted sugars
  作者：Tapani Vuorinen、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80142-a

  日期：1991.1

  immobilized D-xylose (D-glucose) isomerase (E.C.5.3.1.5). The equilibrium compositions of 1 and 2 (furanose anomers and acyclic keto forms) in 2H2O were determined from 13C-n.m.r. spectra (75 MHz) of the 2-13C-labeled derivatives. The conformational properties of the cyclic and acyclic forms in 2H2O were assessed with the use of 1H-1H, 13C-1H, and 13C-13C spin-coupling constants obtained from 1H-n.m.r

  通过氢化相应的同位素正构和13C取代的D-来制备D-赤藓-2-戊糖（1）和D-苏-2-戊糖（2）以及它们的1-13C和2-13C取代的衍生物五氧化二-2-戊糖与钯碳催化剂。所述苏式异构体及其标记的衍生物可替代地由具有固定的D-木糖（D-葡萄糖）异构酶（EC5.3.1.5）的同位素正态和13C-取代的D-木糖制备。由2-13C标记的衍生物的13C-nmr光谱（75 MHz）确定2H2O中1和2（呋喃糖异构体和无环酮形式）的平衡组成。使用从1H-nmr（620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）获得的1H-1H，13C-1H和13C-13C自旋耦合常数来评估2H2O中环状和非环状形式的构象性质光谱。与结构上相关的醛呋喃呋喃糖酶相比，2-戊呋喃糖酶更优选其中异头羟基基团准轴向取向的构象。非环状酮形式1和2的强双极化羰基似乎稳定了O-1和O-3被羰基氧取代的链构象。
• Reichstein; Gruessner; Oppenauer, Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 1032
  作者：Reichstein、Gruessner、Oppenauer

  DOI：——

  日期：——
• Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1419,1422
  作者：Ault et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bruell, Annali di Chimica Applicata, 1936, vol. 26, p. 415
  作者：Bruell

  DOI：——

  日期：——
• Weidenhagen, 1937, vol. 87, p. 711,714
  作者：Weidenhagen

  DOI：——

  日期：——