4'-chloromethylbenzo-15-crown-5 | 69543-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-chloromethylbenzo-15-crown-5
• 英文别名: 15-(Chloromethyl)-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine；17-(chloromethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 69543-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₅
• 分子量: 316.782
• InChiKey: BJEYHORUPFTBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloromethylbenzo-15-crown-5 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecin-15-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  含金属的双位受体，用于分子识别二铵阳离子

  摘要：

  基于带有两个冠醚残基的四氮杂大环（亚环己基）镍（Ⅱ）配合物，合成了两个新的α，ω-烷二基二铵阳离子的对位受体。受体，并通过NMR一系列α，ω-二铵盐之间的主-客体相互作用的研究滴定乙腈d 3表明，1：1的复合物与形成ķ ASSOC〜10 3 -10 5 中号-1。具有苯并15冠5臂的受体1在结合三亚甲基和四亚甲基二铵离子时显示出显着的选择性，较短的（C 2）或更长的（C 5和C 6）的结合弱1-2个数量级。）二铵阳离子。具有苯并18-冠-6臂的受体2对所有研究的二铵阳离子均显示出较高的亲和力，但对α，ω-二铵阳离子的长度的识别不太明显。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01482-5
• 作为产物：
  描述：

  苯并-15-冠醚-5 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 4'-chloromethylbenzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  含金属的双位受体，用于分子识别二铵阳离子

  摘要：

  基于带有两个冠醚残基的四氮杂大环（亚环己基）镍（Ⅱ）配合物，合成了两个新的α，ω-烷二基二铵阳离子的对位受体。受体，并通过NMR一系列α，ω-二铵盐之间的主-客体相互作用的研究滴定乙腈d 3表明，1：1的复合物与形成ķ ASSOC〜10 3 -10 5 中号-1。具有苯并15冠5臂的受体1在结合三亚甲基和四亚甲基二铵离子时显示出显着的选择性，较短的（C 2）或更长的（C 5和C 6）的结合弱1-2个数量级。）二铵阳离子。具有苯并18-冠-6臂的受体2对所有研究的二铵阳离子均显示出较高的亲和力，但对α，ω-二铵阳离子的长度的识别不太明显。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01482-5

文献信息

• Polytopic Cation Receptors. III. Di- and Triloop Crown Hosts Having Aromatic Junctions. Synthesis, Cation Extraction, and Solid Complex Formation
  作者：Edwin Weber、Konstantinos Skobridis、Mikio Ouchi、Tadao Hakushi、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.63.3670

  日期：1990.12

  A new type of crown compound (1–3) featuring an assembly of two or three individual macrorings with different ring size, rigidity, and donor atoms and having characteristic aromatic junctions is introduced. Syntheses are described and cation binding abilities of the compounds are evaluated by solvent extraction technique and isolation of solid complexes. Due to the number of macrorings and their property

  介绍了一种新型冠化合物（1-3），其特征是由两个或三个具有不同环大小、刚度和供体原子的单独大环组装而成，并具有特征性的芳香连接。描述了合成过程，并通过溶剂萃取技术和固体复合物的分离来评估化合物的阳离子结合能力。由于大环的数量和它们的性质，1-3 个被证明是几种阳离子共同掺入的合适宿主。然而，根据所使用的阳离子，在复合物形成中相邻大环的协同性也被观察到。成分双冠醚 4-6 和单环冠醚 7-10 被检查作为解决新主体络合特性的比较化合物。
• Recognition-mediated regiocontrol of a dipolar cycloaddition reaction
  作者：Sarah J Howell、Neil Spencer、Douglas Philp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00402-1

  日期：2001.6

  controlling the regiochemical outcome of a dipolar cycloaddition reaction between an azide and an alkyne is presented. The origins of the acceleration and control of the cycloaddition reactions are rationalized—using molecular mechanics calculations—in terms of the formation of a complex between the reagents which organizes and orients them prior to reaction.

  提出了一种基于识别的系统的合理设计，该系统能够加速和控制叠氮化物与炔烃之间偶极环加成反应的区域化学结果。使用分子力学计算方法，合理地解释了加速和控制环加成反应的起源，即在反应物之间形成了一种复杂的反应物，该反应物在反应之前对这些反应物进行了组织和定向。
• Complexes of platinum metals with crown ethers containing tertiary phosphine-substituted benzo groups
  作者：Eileen M. Hyde、Bernard L. Shaw、Ian Shepherd

  DOI：10.1039/dt9780001696

  日期：——

  to give [[graphic omitted]Ph2-2)(OMe)2-4,5}2Cl2](8; R = Ph, M = Pd). The complex [PdCl2(NCPh)2] with the bulky crown phosphine Q′ gives a mixture of trans-[PdCl2Q′2] and the corresponding cyclometallated complex; the complex (8; R = But, M = Pd) has also been prepared. A similar but more extensive series of platinum complexes has been made including mononuclear species formed by splitting the chloride-bridged

  描述了在芳烃环中取代的一些苯并-冠醚，例如一些15-X-取代的苯并-[15-冠-5]醚[1； 1； 2，3，3，4，5，6，5，6，5，6]。X = I，CHO，CH 2 OH，CH 2 CI，CH 2 Ph 2（Q）或CH 2 PBu t 2（Q'）]：18-碘苯并-[18-crown-6]（2; X =还描述了I）和15-碘-16-甲基苯并-[15-crown-51]（3； X ＝ I）。但是，我们未能进行锂化或制备苯并冠醚的格利雅（Grignard）衍生物。模型膦PR 2 [C 6 H 3（OMe）2 -3.4] [4; R = Ph（L）或Bu t（L'）]也已经合成。Li [AlH 4]还原（1; X = CHO）除了（1； X ＝ CH 2 OH）以外，还给出二冠醚二苄基醚衍生物（5； X ＝ H）。15-甲酰基-16-甲基苯并-[15-crown-5]（3; X = CHO）
• A new ditopic receptor molecule for ionic guest molecules
  作者：Eiichi Kimura、Haruto Fujioka、Mutsuo Kodama

  DOI：10.1039/c39860001158

  日期：——

  A new ditopic host molecule (3), composed of the macromonocyclic 1,4,7,10,13,16-hexa-azacyclo-octadecane (1) and the macrocyclic polyether benzo-15-crown-5 (2) covalently linked, forms stable 1 : 1 complexes with zwitterionic molecules such as amino acids, peptides, and dopamine in aqueous solution at neutral pH.

  一种新的双位主体分子（3），由共价连接的大单环1,4,7,10,13,16-六氮杂环-十八碳烯（1）和大环聚醚苯并-15-冠-5（2）组成，在中性pH的水溶液中与两性离子分子（如氨基酸，肽和多巴胺）形成稳定的1：1配合物。
• A new electron mediator: reduction by Na2S2O4 in organic media of a novel viologen functionalized with crown ether structure
  作者：Atsushi Kameyama、Yoko Nambu、Takeshi Endo、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c39920001058

  日期：——

  Synthesis of a novel viologen functionalized with two 15-crown-5 units, and its reduction by sodium dithionite in organic media, were conducted; the viologen is efficiently reduced to its monomeric cation radical owing to the solubilisation of sodium dithionite in the organic solvent by the 15-crown-5 moiety.

  进行了一种新型的用两个15冠5单元官能化的紫精的合成，并在有机介质中用连二亚硫酸钠还原。由于连二亚硫酸钠在有机溶剂中被15-crown-5部分溶解，紫精可有效还原成其单体阳离子自由基。