10-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-5-oxo-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline | 389090-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-5-oxo-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline
• 英文别名: S-[(2,2,4-trimethyl-5-oxo-1H-chromeno[3,4-f]quinolin-10-yl)] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 389090-91-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 394.494
• InChiKey: MEBDRBAYHGRNOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-5-oxo-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Dimethyl-thiocarbamic acid S-(5-hydroxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-6-oxa-1-aza-chrysen-10-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~280.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 101.35h， 生成 10-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)-5-oxo-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m