(4aR,10aR)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-9-methoxybenzoquinoline | 696580-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,10aR)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-9-methoxybenzoquinoline
• 英文别名: (4aR,10aR)-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinoline
• CAS: 696580-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: RGBKZQPQBJSBKO-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,10aR)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-9-methoxybenzoquinoline 、 丙醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 (4aR,10aR)-9-Methoxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A受体激动剂的3-D模型，基于8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的立体选择性甲基取代和构象受限的类似物。

  摘要：

  顺式和反式1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢-9-羟基-1-丙基苯并[g]喹啉的对映体（分别为10和11）以及反式对映体的对映体合成了1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-10-羟基-4-丙基苯并[f]喹啉（12），并通过X射线研究了其立体化学和构象特征晶体学和分子力学（MMP2）计算。已评估了这些化合物是有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢萘（8-OH-DPAT; 1）的构象限制类似物的中心5-HT和多巴胺通过使用大鼠的生化和行为测试来刺激受体的活性。此外，我们已经评估了这些化合物和许多先前报道的类似物从5-HT1A结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。12种对映体的作用类似于有效的5-HT1A-受体激动剂，而八氢苯并[g]喹啉衍生物的效力或惰性则低得多。通常，化合物的亲和力与它们的激动剂效力密切相关。正在研究的一组化合物由

  DOI：

  10.1021/jm00106a004
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,10aR)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-9-methoxybenzoquinoline hydrochloride 生成 (4aR,10aR)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-9-methoxybenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  MELLIN, CHARLOTTA;HACKSELL, ULI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5443-5450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MELLIN, CHARLOTTA;HACKSELL, ULI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5443-5450
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、HACKSELL, ULI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SILYLATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SILYLES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001036428A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  The invention provides a compound of formula (I), wherein X and R1 to R5 are as defined in the description, and the preparation thereof. The compounds of formula (I) are useful as pharmaceuticals.
• A 3 dimensional model for 5-HT1A-receptor agonists based on stereoselective methyl-substituted and conformationally restricted analogs of 8-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin
  作者：Charlotta Mellin、Jerk Vallgaarda、David L. Nelson、Lena Bjoerk、Hong Yu、Nils Erik Anden、Ingeborg Csoeregh、Lars Erik Arvidsson、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00106a004

  日期：1991.2

  The enantiomers of cis- and trans-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-9-hydroxy-1- propylbenzo[g]quinolines (10 and 11, respectively) and the enantiomers of trans-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-10- hydroxy-4-propylbenzo[f]quinoline (12) have been synthesized and their stereochemical and conformational characteristics have been studied by use of X-ray crystallography and molecular mechanics (MMP2) calculations

  顺式和反式1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢-9-羟基-1-丙基苯并[g]喹啉的对映体（分别为10和11）以及反式对映体的对映体合成了1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-10-羟基-4-丙基苯并[f]喹啉（12），并通过X射线研究了其立体化学和构象特征晶体学和分子力学（MMP2）计算。已评估了这些化合物是有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢萘（8-OH-DPAT; 1）的构象限制类似物的中心5-HT和多巴胺通过使用大鼠的生化和行为测试来刺激受体的活性。此外，我们已经评估了这些化合物和许多先前报道的类似物从5-HT1A结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。12种对映体的作用类似于有效的5-HT1A-受体激动剂，而八氢苯并[g]喹啉衍生物的效力或惰性则低得多。通常，化合物的亲和力与它们的激动剂效力密切相关。正在研究的一组化合物由