2-氨基-4,5-二甲基-苯酚 | 6623-41-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二甲基-苯酚
• 中文别名: 2-氨基-4,5-二甲基苯酚
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethylphenol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-aminophenol；4,5-dimethyl-2-hydroxyaniline
• CAS: 6623-41-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00186226
• 分子量: 137.181
• InChiKey: JEASLLCHQHBBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174°C
• 沸点：
  252.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0630 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；高温时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基-苯酚 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[Amino-(5,6-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives: inhibitors of immune complex induced inflammation

  摘要：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives were evaluated in the dermal and pleural reverse passive Arthus reactions in the rat. In the pleural test these compounds were effective in reducing exudate volume and accumulation of white blood cells. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin. The structural requirements for inhibiting the Arthus reactions were studied by systematic chemical modification of 1. These structure-activity relationship studies revealed that nitrogen 1' of the hydrazino group is essential for activity and must be electron rich, whereas chemical modifications of other sites of 1 had only a modest effect on activity.

  DOI：

  10.1021/jm00117a010
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 聚合甲醛 、 乙醇 作用下， 生成 2-氨基-4,5-二甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa; Matsuno; Shirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 1,4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TOPICAL ANTIFUNGAL AGENT
  申请人：Ohyama Makoto

  公开号：US20130317074A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  An anti-fungal agent for tinea comprising as active ingredient a compound having the skeleton of 2-(1H-pyrazol-1-yl)phenol represented by the following formula (I) or (II) or a salt thereof is provided

  一种用于治疗癣的抗真菌剂，其活性成分为具有以下化学式(I)或(II)所代表的2-(1H-吡唑-1-基)酚骨架或其盐。
• PATCH FOR ANTI-DERMATOPHYTOSIS
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150209301A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A patch for nails or skin for prevention or treatment of dermatophytosis, containing a layer including a pressure sensitive adhesive layer and a compound represented by the formula: wherein R 1 represents hydrogen, C 1-16 alkyl, or trifluoromethyl; R 2 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, halogen, —COO(C 1-6 alkyl), or (CH 2 ) 1-3 COOR; R 3 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, amino, trifluoromethyl, or OR; R 4 represents hydroxyl; R 5 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, or halogen; R 6 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl, halogen, amino, —NR a R b , nitro, hydroxy-C 1-6 alkyl, —CONR a R b , —COO(C 1-6 alkyl), —COOH, —(CH 2 ) 1-3 COOR, or OR a (R a and R b each represents hydrogen, C 1-6 alkyl, or C 1-6 acyl); R 7 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, —OR, or halogen; R 8 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, amino, or nitro; and R represents hydrogen or C 1-6 alkyl; or a salt thereof.

  一种用于预防或治疗皮肤真菌病的指甲或皮肤贴片，包含一个层，其中包括一个压敏粘合剂层和一个由以下式表示的化合物： 其中R 1 代表氢、C 1-16 烷基或三氟甲基；R 2 代表氢、C 1-6 烷基、卤素、—COO(C 1-6 烷基)或(CH 2 ) 1-3 COOR；R 3 代表氢、C 1-6 烷基、氨基、三氟甲基或OR；R 4 代表羟基；R 5 代表氢、C 1-6 烷基、羟基或卤素；R 6 代表氢、C 1-6 烷基、三氟甲基、卤素、氨基、—NR a R b 、硝基、羟基-C 1-6 烷基、—CONR a R b 、—COO(C 1-6 烷基)、—COOH、—(CH 2 ) 1-3 COOR或OR a （R a 和R b 各自代表氢、C 1-6 烷基或C 1-6 酰基）；R 7 代表氢、C 1-6 烷基、—OR或卤素；R 8 代表氢、C 1-6 烷基、羟基、氨基或硝基；R代表氢或C 1-6 烷基；或其盐。
• Three-Component Synthesis of Dibenzoxazepinamines and Dibenzothiazepinamines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Fang Fang、Shuxin Jiang、Hanwen Lei、Shanping Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02229

  日期：2021.11.5

  and efficient strategy for the synthesis of dibenzoxazepinamines and dibenzothiazepinamines has been developed. This three-component approach started from 2-nitrobenzaldehydes, 2-aminophenols, and methoxyammonium chlorides under metal-free conditions. The protocol has the advantages of readily available starting materials, simple and facile conditions, gram-scale synthesis, and broad substrate scope,

  已经开发了一种方便有效的合成二苯并恶氮杂胺和二苯并硫氮杂胺的策略。这种三组分方法从无金属条件下的 2-硝基苯甲醛、2-氨基苯酚和甲氧基氯化铵开始。该方案具有起始材料易得、条件简单易行、克级合成和底物范围广等优点，为一锅制备具有潜在药物活性的二苯并噻嗪胺和二苯并噻嗪胺提供了一种高效实用的策略。
• Synthesis and Tuberculostatic Activity Evaluation of Novel Benzazoles with Alkyl, Cycloalkyl or Pyridine Moiety
  作者：Malwina Krause、Henryk Foks、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Napiórkowska、Małgorzata Szczesio、Katarzyna Gobis

  DOI：10.3390/molecules23040985

  日期：——

  Compounds possessing benzimidazole system exhibit significant antituberculous activity. In order to examine how structure modifications affect tuberculostatic activity, a series of benzazole derivatives were synthesized and screened for their antitubercular activity. The compounds 1⁻20 were obtained by the reaction between o-diamine, o-aminophenol, or o-aminothiophenol with carboxylic acids or thioamides

  具有苯并咪唑系统的化合物表现出显着的抗结核活性。为了研究结构修饰如何影响抗结核活性，合成了一系列苯并唑衍生物并筛选了它们的抗结核活性。通过邻二胺、邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚与羧酸或硫代酰胺反应得到化合物1-20。新合成的化合物通过IR、1H-NMR、13C-NMR光谱和元素分析进行​​表征。评价合成的苯并唑对结核分枝杆菌菌株的抑结核活性。使用 Gaussian 03W 软件（Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 美国）。苯并咪唑 1⁻3、MC-9 和 GK-151B 的三维结构通过使用 Gamess-US 软件从头计算确定。收到的苯并咪唑的活性中等或良好。所有苯并恶唑和苯并噻唑都表现出低得多的活性。苯并恶唑的活性比苯并咪唑类似物低约 50 倍，而苯并噻唑的活性低 100 倍。量子化学计算表明苯并咪唑和苯并恶唑的苯并唑体系中静电势的分布存在差异。三维结构计算揭示了 C2
• MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS
  申请人：Goodman Krista B.

  公开号：US20080021023A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to morpholinyl, and pyrrolidinyl analogs, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  本发明涉及吗吗啉基和吡咯啉基类似物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷II拮抗剂的用途。