Acetic acid, [[(1R)-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-propenyl]oxy]- | 661490-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid, [[(1R)-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-propenyl]oxy]-
• 英文别名: 2-[(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 661490-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NQXRBISICRFNID-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid, [[(1R)-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-propenyl]oxy]- 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 222.25h， 生成 (S)-3-[(R)-7-((2R,5S)-5-{(1S,4R)-1,4-Bis-methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid, [[(1R)-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-propenyl]oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Crimmins, Michael T.; Diaz, Caroline J.; Emmitte, Kyle A., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 179 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crimmins, Michael T.; Diaz, Caroline J.; Emmitte, Kyle A., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 179 - 183
  作者：Crimmins, Michael T.、Diaz, Caroline J.、Emmitte, Kyle A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction
  作者：Michael T. Crimmins、Jin She

  DOI：10.1021/ja0455852

  日期：2004.10.1

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.