2-(2-bromoethoxy)-1,1-dimethoxyethane | 1228258-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)-1,1-dimethoxyethane
• 英文别名: 2-(2-Bromoethoxy)-1,1-dimethoxyethane
• CAS: 1228258-41-0
• 化学式: C₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 213.071
• InChiKey: XUZJVFLJJMGQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)-1,1-dimethoxyethane 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-(2,2-dimethoxyethoxy)ethyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛与内酰胺的有机催化不对称曼尼希环化反应：（-）-埃皮帕宁，（-）-Tashiromine和（-）-Trachelanthamidine的总合成

  摘要：

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407185
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)ethanaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.2 g的产率得到2-(2-bromoethoxy)-1,1-dimethoxyethane
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛与内酰胺的有机催化不对称曼尼希环化反应：（-）-埃皮帕宁，（-）-Tashiromine和（-）-Trachelanthamidine的总合成

  摘要：

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407185

文献信息

• Products of the Direct Reaction of the Diazonium Ion of a Metabolite of the Carcinogen <i>N</i>-Nitrosomorpholine with Purines of Nucleosides and DNA
  作者：Charles N. Zink、Nicolas Soissons、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/tx100093a

  日期：2010.7.19

  major products in the cases of both the nucleoside and DNA adducts. The rates of formation of HE adducts are accelerated in DNA, relative to the nucleosides in the cases of the N7-EA-Ade, N7-EA-Gua, and O6-EA-Gua adducts by factors of 7, 14, and 54, respectively. The initial rates of depurination of the N3-EA-Ade, N7-EA-Gua, and N7-EA-Gua adducts have also been quantified, and they are unexceptional in

  已合成了许多衍生自3-羟基-N-亚硝基吗啉的重氮离子的嘌呤核苷和核碱基加合物作为二甲基缩醛。在大多数情况下，将它们转化为醛，或者在两种情况下，将其转化为醛，用温和的酸处理，以生成标准品，用于定量研究上述强力致癌物N的代谢产物对嘌呤核苷和DNA的烷基化作用。-亚硝基吗啉。在许多条件下，就其分解倾向而言，已表征了所得核碱基乙氧基乙醛（EA）加合物的稳定性。与苯并咪唑模型的先前表征的加合物相比，该稳定性通常是无例外的。嘌呤核苷和DNA上加合物的沉积在反应中进行了定量，在该反应中，3-膦基过氧化氢-N-亚硝基吗啉在21±2°C下被水溶性膦还原为羟基代谢物。加合物的谱图与从无环二烷基亚硝胺的简单α-羟基代谢产物观察到的高度相似，双链DNA反应中三种最丰富的乙氧基乙醛（EA）加合物为N7-EA-Gua〜O 6-EA-Gua> N3-EA-Ade。对于主要产物，对于核苷和DNA加合物，已经确定了由最初形
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Cyclization of Hydroxylactams with Acetals: Total Syntheses of (−)-Epilupinine, (−)-Tashiromine, and (−)-Trachelanthamidine
  作者：Dipankar Koley、Yarkali Krishna、Kyatham Srinivas、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant

  DOI：10.1002/anie.201407185

  日期：2014.11.24

  cyclization between a hydroxylactam and acetal is described to provide fused, bicyclic alkaloids bearing a bridgehead N atom. Both aliphatic and aromatic substrates were used in this transformation to furnish chiral pyrrolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives in up to 89 % yield and 97 % ee. The total syntheses of (−)‐epilupinine, (−)‐tashiromine, and (−)‐trachelanthamidine also

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。