3-mesityl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride | 1075753-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mesityl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2-pyrimidyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-imidazolium chloride；2-(3-mesitylimidazolyliumyl)pyrimidine chloride；(1-(2-pyrimidyl)-3-mesityl)imidazolium chloride；2-[3-(2,4,6-Trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]pyrimidine;chloride
• CAS: 1075753-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₄*Cl
• 分子量: 300.791
• InChiKey: BSWMBUFDOYPYMK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 acetonitrile [1-(pyrimidine-2-yl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  贫电子半不稳定的阳离子型NHC钯复合物-合成，结构和催化活性†

  摘要：

  我们提出了一种新型的带有两个卡宾配体的新型钯NHC复合物，它们带有不同的芳基取代基和一个半不稳定的嘧啶基。它们可以由咪唑鎓盐通过银的金属转移途径合成为不含卤化物的钯（II）前体或通过乙酸钯直接去质子化。对于四个配合物，我们可以通过X射线衍射实验确定其固态结构。NMR光谱学和DFT计算获得的见解表明，在溶液中，两种潜在的双齿配体在螯合和非螯合配位模式之间互换。这些配位模式的偏好取决于不同配体的空间影响。该配合物被证明是炔烃加氢芳基化的活性催化剂，其性能通过DFT计算得到合理化。

  DOI：

  10.1039/c8dt03373k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 磷酸 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-mesityl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有次电子嘧啶供体的NHC配体，用于富电子的钯（0）配合物

  摘要：

  从具有Pd 0（tBuDAB）（ma）的相关银（I）配合物中进行过金属化，已经以很高的收率和纯度合成了几种（N -2-嘧啶-NHC）-钯（0）配合物。分析了异位配体的配位行为，并通过NMR和X射线衍射研究证实了其配合物的结构。该络合物是用于炔烃转移氢化成Z-烯烃的活性催化剂，其活性和选择性取决于嘧啶取代基和NHC氮取代基。观察到对Z-烯烃的选择性高达97％。

  DOI：

  10.1021/om100670u
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3-氟-4-碘苯 、 丙烯酸乙酯 在 3-mesityl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (E)-3-(4-bromo-2-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Imidazolium salt as a versatile catalyst for sequential coupling reactions of aryl dihalides to unsymmetrically substituted arenes

  摘要：

  A simple method for one-pot sequential Heck/Suzuki Coupling reactions of a range of substituted aryl dihalides has been described The Pd(OAc)(2)/imidazolium system catalyzed double coupling reactions proceed Without isolation of the intermediates giving unsymmetrically polysubstituted biphenyls ill good to excel lent yields Further couplings of the resultant products bearing additional C-Cl bonds with substituted arylboronic acids or amines lead to unsymmetrical terphenyls and aminobiphenyl derivatives (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.043

文献信息

• Photophysical and Photochemical Trends in Tricarbonyl Rhenium(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jamila G. Vaughan、Brodie L. Reid、Phillip J. Wright、Sushil Ramchandani、Brian W. Skelton、Paolo Raiteri、Sara Muzzioli、David H. Brown、Stefano Stagni、Massimiliano Massi

  DOI：10.1021/ic403138a

  日期：2014.4.7

  suggesting that the Re–C bond cleaves from excited states of metal-to-ligand charge transfer nature rather than thermally activated ligand field excited states. A photochemical mechanism that takes into account the reactivity of the complexes bound to the pyridyl-NHC ligand as well as the stability of those bound to the pyrimidyl- and quinoxyl-NHC ligands is proposed.

  配方fac- [Re（CO）3的三羰基Re（I）配合物家族（NHC）L]已在光谱和结构上进行了合成和表征。NHC配体代表二齿N-杂环卡宾物种，其中中心咪唑环在N3原子处被丁基，苯基或三甲苯基取代，并在N1原子处被吡啶基，嘧啶基或喹啉基取代。另一方面，辅助的L配体在氯和溴之间交替。对于大多数配合物，其光物理性质表明发射是从最低的三重态金属到配体的电荷转移状态发射的，这些状态部分与三重态配体到配体的电荷转移特性混合。发射态的性质和相对能量似乎主要受咪唑环的N3原子上取代基的身份影响；因此，与电子缺陷较少的嘧啶配合物相比，吡啶配合物具有蓝移发射。喹啉配合物显示出意外的蓝移发射，可能是由于以配体为中心的激发态引起的。改变咪唑N3原子和/或辅助配体上的取代基没有发现明显的变化。还研究了配合物的光化学性质，只有结合到吡啶基取代的NHC配体上的配合物在370 nm激发时显示出光诱导的CO离解，这通过红外
• Platinum complexes with pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene ligands – Synthesis and solid state structures
  作者：Dirk Meyer、Alexander Zeller、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.014

  日期：2012.3

  and functionalization of methane have been merged and a series of novel pyrimidine functionalized platinum(II)(NHC) complexes with aryl and alkyl substituents [1-(2-Pyrimidyl)-3-(aryl or alkyl)imidazoline-2-ylidene platinum(II) chlorides] was synthesized by transmetalation via the corresponding silver complexes. All compounds have been fully characterized by 1H and 13C-NMR spectroscopy, elemental analysis

  文献中描述的用于甲烷活化和官能化的两个最成功的系统的配体已经合并，并且一系列具有芳基和烷基取代基的新型嘧啶官能化的铂（II）（NHC）配合物[1-（2-嘧啶基）通过相应的银配合物的金属转移反应合成了-3-（芳基或烷基）咪唑啉-2-亚甲基铂（Ⅱ）氯化物。所有化合物均已通过1 H和13 C-NMR光谱，元素分析以及五个X射线单晶结构进行了充分表征。关于大多数情况下的相关钯（II）配合物，我们观察到了[Pt（L）Cl 2类型的结构]，而对于空间上要求不高的甲基取代基，则形成了络合物，其中两个配体与一个金属中心[Pt（L）2 Cl] +配位。
• Palladium Complexes with Pyrimidine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity
  作者：Dirk Meyer、Maria A. Taige、Alexander Zeller、Konrad Hohlfeld、Sebastian Ahrens、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/om8009238

  日期：2009.4.13

  for aryl and alkyl substituted ligands: for the sterically less demanding methyl substituent, a complex is formed, where two ligands are coordinated to one metal center [Pd(L)2Cl]+, while in the mesityl case a [Pd(L)Cl2] structure was observed. They show good catalytic activity in the CH activation of methane as well as in the Mizoroki-Heck reaction, where especially the methyl substituted complex shows

  通过金属转移合成了一系列具有芳基和烷基取代基[1-（2-嘧啶基）-3-（芳基或烷基）咪唑啉-2-亚甲基钯（II）氯化物]的嘧啶官能化的钯（II）（NHC）配合物。通过相应的银配合物。所有化合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，元素分析以及在两种情况下通过X射线单晶结构进行了充分表征。对于芳基和烷基取代的配体，观察到了不同的固态结构：对于空间上要求不高的甲基取代基，形成了络合物，其中两个配体与一个金属中心[Pd（L）2 Cl] +配位，而在异丁烯的情况下a [Pd（L）Cl 2观察到]结构。它们在甲烷的CH活化以及Mizoroki-Heck反应中显示出良好的催化活性，其中特别是甲基取代的配合物显示出非常高的活性和很高的选择性。
• Iridium and Ruthenium Complexes with Chelating N-Heterocyclic Carbenes: Efficient Catalysts for Transfer Hydrogenation, β-Alkylation of Alcohols, and N-Alkylation of Amines
  作者：Dinakar Gnanamgari、Effiette L. O. Sauer、Nathan D. Schley、Chase Butler、Christopher D. Incarvito、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om800821q

  日期：2009.1.12

  and Ru complexes of a chelating pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene were synthesized. The complexes were characterized by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction and were found to be catalytically active for transfer hydrogenation, β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols, and N-alkylation of amines with primary alcohols. Notably, the Ir complexes were found

  合成了螯合嘧啶官能化的N-杂环卡宾的空气稳定的Ir和Ru络合物。该配合物通过NMR光谱和单晶X射线衍射表征，并且发现对于转移氢化，仲醇与伯醇的β-烷基化以及胺与伯醇的N-烷基化具有催化活性。值得注意的是，发现Ir配合物使用温和的碱NaHCO 3催化胺的N-烷基化。
• Structural variations in nickel, palladium, and platinum complexes containing pyrimidyl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chao Chen、Huayu Qiu、Wanzhi Chen、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.026

  日期：2008.10

  Nickel(II), palladium(II), and platinum(II) complexes of 2-(3-mesitylimidazolylidenyl)pyrimidine (L), [Ni2(μ-Cl)2(L)4][Ag2Cl4] (3), [Ni2(μ-I)2(L)4][NiI(L)2(CH3CN)]2[Ag4I8] (4), [PdCl2(L)] (5), [PdI2(L)] (6), and [PtCl(L)2][AgCl2] (7) have been obtained from the carbene transfer reactions of [Ag(L)Cl] (2). These complexes have been fully characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray

  2-（3-甲硫基咪唑基烯基）嘧啶（L），[Ni 2（μ-Cl）2（L）4 ] [Ag 2 Cl 4 ]（的镍（II），钯（II）和铂（II）络合物3），[Ni 2（μ-I）2（L）4 ] [NiI（L）2（CH 3 CN）] 2 [Ag 4 I 8 ]（4），[PdCl 2（L）]（5） ，[PdI 2（L）]（6）和[PtCl（L）2 ] [AgCl 2 ]（7）是从[Ag（L）Cl]（2）的卡宾转移反应获得的。这些配合物已通过光谱方法和单晶X射线结构分析得到了充分表征。单（卡宾）钯和双（卡宾）铂络合物显示正常的正方形平面结构。镍配合物3和4是具有八面体几何形状的N-杂环卡宾的顺磁性镍（II）配合物的罕见例子。