N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(but-3-enyl)amine | 90870-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(but-3-enyl)amine
• 英文别名: N-nosyl-N-but-3-enylamine；N-nosylbutenylamine；N-But-3-enyl o-nitrobenzenesulfonamide；N-nosyl-3-butenylamine；4-<2-Nitro-phenylsulfonylamino>-buten-(1)；2-nitro-N-(but-3-enyl)benzenesulfonamide；N-(but-3-enyl)-2-nitrobenzenesulfonamide；N-(3-buteny)l 2-nitrobenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-3-butenyl-2-nitro-；N-but-3-enyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 90870-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD27302211
• 分子量: 256.282
• InChiKey: IDLIADDDXREADH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(but-3-enyl)amine 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-fluoro1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  高价碘/ HF试剂合成3-氟吡咯烷

  摘要：

  在室温下，使用PhI（OAc）2和Py·HF在CH 2 Cl 2中的试剂系统，对高烯丙基胺衍生物进行分子内氨基氟化，制得的N-甲苯磺酰基-3-氟吡咯烷类化合物具有良好或高收率。进而，在Py·HF作为氟源，mCPBA作为末端氧化剂的存在下，通过使用对碘代甲苯作为催化剂的反应来提供催化氨基氟化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01266
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(but-3-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  醇作为阳离子诱导氮杂环形成的烷基化剂

  摘要：

  使用 HFIP 作为溶剂可以从无环前体立体选择性地制备取代的吡咯烷和哌啶。该过程由醇原位产生的阳离子触发，并导致同时生成 C−C 和 CN−N 键。注意，2,3-反式-或2,3-顺式-取代的杂环可通过使用带有不同取代基的亲核胺随意获得。

  DOI：

  10.1002/anie.202206800

文献信息

• Synthesis of skeletally diverse alkaloid-like molecules: exploitation of metathesis substrates assembled from triplets of building blocks
  作者：Sushil K Maurya、Mark Dow、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.3762/bjoc.9.88

  日期：——

  A range of metathesis substrates was assembled from triplets of unsaturated building blocks. The approach involved the iterative attachment of a propagating and a terminating building block to a fluorous-tagged initiating building block. Metathesis cascade chemistry was used to "reprogram" the molecular scaffolds. Remarkably, in one case, a cyclopropanation reaction competed with the expected metathesis

  一系列复分解底物由三联体不饱和结构单元组装而成。该方法涉及将传播和终止构建块迭代连接到带有氟标记的起始构建块。复分解级联化学用于“重新编程”分子支架。值得注意的是，在一种情况下，环丙烷化反应与预期的复分解级联过程竞争。最后，证明复分解产物可以衍生以产生最终产物。在每个阶段，通过氟标记保护基团的存在促进纯化。
• Synthesis of Natural-Product-Like Molecules with Over Eighty Distinct Scaffolds
  作者：Daniel Morton、Stuart Leach、Christopher Cordier、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.200804486

  日期：2009.1

  Seeking scaffold diversity: A synthetic approach for the combinatorial variation of the scaffolds of small molecules is described. Using just six basic reaction types, compounds with 84 distinct scaffolds were prepared. The compounds had many natural‐product‐like structural features including rich stereochemistry, heterocyclic and unsaturated ring systems, and dense functionalization.

  寻求支架多样性：描述了小分子支架组合变异的合成方法。仅使用六种基本反应类型，就制备了具有 84 种不同支架的化合物。这些化合物具有许多类似于天然产物的结构特征，包括丰富的立体化学、杂环和不饱和环系统以及密集的官能化。
• Discovery of novel FabF ligands inspired by platensimycin by integrating structure-based design with diversity-oriented synthetic accessibility
  作者：Martin Fisher、Ramkrishna Basak、Arnout P. Kalverda、Colin W. G. Fishwick、W. Bruce Turnbull、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c3ob41975d

  日期：——

  An approach for designing bioactive small molecules has been developed in which de novo structure-based ligand design (SBLD) was focused on regions of chemical space accessible using a diversity-oriented synthetic approach. The approach was exploited in the design and synthesis of a focused library of platensimycin analogues in which the complex bridged ring system was replaced with a series of alternative ring systems. The affinity of the resulting compounds for the C163Q mutant of FabF was determined using a WaterLOGSY competition binding assay. Several compounds had significantly improved affinity for the protein relative to a reference ligand. The integration of synthetic accessibility with ligand design enabled focus to be placed on synthetically-accessible regions of chemical space that were relevant to the target protein under investigation.

  一种设计生物活性小分子的策略已经被开发出来，该策略专注于通过多样性导向的合成方法访问的化学空间区域，采用了从头基于结构的配体设计（SBLD）。该方法被用于设计和合成一个聚焦于板菌霉素类类似物的库，其中复杂的桥接环系统被一系列替代环系统所取代。通过水LOGSY竞争结合测定法，确定了所得化合物对FabF的C163Q突变体的亲和力。与参考配体相比，几种化合物对该蛋白质的亲和力明显提高。将合成可及性与配体设计相结合，使得可以聚焦于与所研究目标蛋白相关的合成可及的化学空间区域。
• Direct Synthesis of Medium-Bridged Twisted Amides via a Transannular Cyclization Strategy
  作者：Michal Szostak、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol901449y

  日期：2009.9.3

  The sequential RCM to construct a challenging medium-sized ring followed by a transannular cyclization across a medium-sized ring delivers previously unattainable twisted amides from simple acyclic precursors.

  顺序 RCM 构建一个具有挑战性的中等大小的环，然后跨中等大小的环进行跨环环化，从简单的无环前体提供以前无法实现的扭曲酰胺。
• SELECTIVELY SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20150105370A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Embodiments of the disclosure relate to selectively substituted quinoline compounds that act as antagonists or inhibitors for Toll-like receptors 7 and/or 8, and their use in pharmaceutical compositions effective for treatment of systemic lupus erythematosus (SLE) and lupus nephritis.

  该公开的实施例涉及选择性替代喹啉化合物，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并其在制药组合物中的使用，用于治疗系统性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎。