(1R,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol | 374094-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol
• 英文别名: (R)-[(2R)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 374094-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HULBHXXRMFVTCL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过扩环不对称合成（2 S，3 S）-3-羟基-2-苯基哌啶

  摘要：

  的催化对映选择性高（99％ee）的制备ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号，3小号）-3-羟基-2-苯基-哌啶和ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号）-2-苯基使用分子内环氧化物开环然后扩环开发了哌啶-3-酮。所述顺式-epoxide起始材料是在经由雅各布森环氧化高ee值可用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01223-0
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloropent-1-ynyl)benzene 在 Lindlar's catalyst 、 (R,R)-(-)-N,N'-bis(3,5-ditBusalicylidene)-1,2-cy-diNH₂-MnCl₃ sodium hypochlorite 、 1-己烯 、 N-phenylpyridine-N-oxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 5.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过扩环不对称合成（2 S，3 S）-3-羟基-2-苯基哌啶

  摘要：

  的催化对映选择性高（99％ee）的制备ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号，3小号）-3-羟基-2-苯基-哌啶和ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号）-2-苯基使用分子内环氧化物开环然后扩环开发了哌啶-3-酮。所述顺式-epoxide起始材料是在经由雅各布森环氧化高ee值可用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01223-0

文献信息

• Asymmetric Synthesis of CP-99,994 by Ring-expanding Amination of Monosubstituted Prolinols
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Sayaka Watanuki、Takahiro Nishina、Yutaka Suto、Genji Iwasaki

  DOI：10.1246/cl.150940

  日期：2016.1.5

  A stereospecific synthesis of the biologically active compound (+)-CP-99,994 was achieved. The key step in this process was a ring-expansion rearrangement, in which threo-fused monosubstituted prol...

  实现了生物活性化合物 (+)-CP-99,994 的立体定向合成。该过程中的关键步骤是扩环重排，其中苏式稠合的单取代序列...
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidines from Pyrrolidine: Concise Synthesis of L-733,060
  作者：Julia L. Bilke、Stephen P. Moore、Peter O’Brien、John Gilday

  DOI：10.1021/ol900366m

  日期：2009.5.7

  Catalytic asymmetric deprotonation-aldehyde trapping-ring expansion from a 5- to a 6-ring delivers a concise route to each stereoisomer of β-hydroxy piperidines starting from N-Boc pyrrolidine. The methodology is utilized in a 5-step catalytic asymmetric synthesis of the neorokinin-1 receptor antagonist, (+)-L-733,060.

  从N -Boc吡咯烷开始，催化的不对称去质子醛捕获环从5个环扩展为6个环，为向β-羟基哌啶的每个立体异构体提供了一条简洁的途径。该方法用于新激酶1受体拮抗剂（+）-L-733,060的5步催化不对称合成。