2-氨基-4-(2-氨基-4-氯苯基)-4-氧代丁酸 | 75802-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-4-(2-氨基-4-氯苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 2-amino-4-(2-amino-4-chlorophenyl)-4-oxo-butanoic acid
• 英文别名: 2-amino-4-(2-amino-4-chlorophenyl)-4-oxobutanoic acid；(D,L)-4-chlorokynurenine；2-amino-4-oxo-4-(2-amino-4-chlorophenyl)butanoic acid
• CAS: 75802-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 242.662
• InChiKey: HQLHZNDJQSRKDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >165°C (dec.)
• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少量），DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途
7-氯喹宁酸（7-Cl-KYNA）是一种强大的、选择性的NMDA/甘氨酸受体拮抗剂，但难以穿过血脑屏障。其前药L-4-氯基喹啉酸（4-Cl-KYN）能够从循环系统轻易进入大脑，并在全身给药后提供抗兴奋性毒性神经保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(2-氨基-4-氯苯基)-4-氧代丁酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-4-(2-amino-4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED CHLOROKYNURENINES FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] CHLOROKYNURÉNINES DEUTÉRÉES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES

  摘要：

  描述了氘代氯基酮尿酸和其组合物，以及它们作为用于治疗疾病的药物的应用。还描述了调节N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体活性的方法，治疗障碍的方法，包括神经精神障碍，如抑郁症、癫痫、精神分裂症和亨廷顿病，并描述了所述氘代氯基酮尿酸的用途。

  公开号：

  WO2017065899A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-4-氯苯基)-2-氯乙酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-4-(2-氨基-4-氯苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  4-氯-L-犬尿氨酸作为天然肽中的荧光氨基酸。

  摘要：

  最近在自然界中首次在脂肽抗生素taromycin中首次发现了一种被称为前瞻性抗抑郁药的氨基酸，即4-氯-1-尿嘧啶（3-（4-氯蒽基）-1-丙氨酸，l -4-ClKyn）。 。在这里，我们报告了另一种在天然产物中鉴定的例子：从新复合肽抗生素INA-5812的酸性水解物中分离出4-氯-1-酪氨酸。l -4-ClKyn是负责上述抗生素荧光的荧光化合物。以前没有报道过4-氯尿氨酸的荧光，但我们合成了外消旋化合物并研究了其在各种溶剂中的发射。接下来，我们准备了dl的共轭物具有两个合适的能量受体BODIPY FL和3-（苯基乙炔基）per（PEPe）的-4-ClKyn，并研究了衍生物的荧光。4-氯DL在两种共轭物中没有检测-kynurenine发射，从而证明有效的能量传递。但是，共轭物中的BODIPY FL发射显着降低，可能是由于碰撞或光诱导的电荷转移介导的猝灭。抗生素中l -4-ClKyn氨基酸的

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2642-3

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF 4-CHLOROKYNURENINES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 4-CHLOROKYNURÉNINES ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019157426A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The invention relates to an overall enantio-specific synthesis of 4-chlorokynurenine compounds, in particular L-4-chlorokynurenine, with improved yields. Large-scale syntheses are disclosed. The invention also relates to novel intermediates in the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  该发明涉及一种总体对映选择性合成4-氯吲哚酮酸化合物，特别是L-4-氯吲哚酮酸，其产率得到改善。公开了大规模合成方法。该发明还涉及L-4-氯吲哚酮酸合成中的新型中间体。
• [EN] PRODRUGS OF CHLOROKYNURENINES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE CHLOROKYNURÉNINES
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2017044516A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure relates to prodrugs of 7-chlorokynurenic acid. In certain embodiments, the prodrugs include those having the structure of any one of formula (I)-(VIII), wherein R1-R13, monomer 1, monomer 2, and linker are defined herein. Also provided are methods of preparing and using these prodrugs.

  本公开涉及7-氯基喹噁酸的前药。在某些实施例中，这些前药包括具有任一式(I)-(VIII)中的结构的前药，其中R1-R13、单体1、单体2和连接剂在此处定义。还提供了制备和使用这些前药的方法。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE KYNURÉNINE CHIRAUX
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152752A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are methods for synthesizing compounds, including chiral kynurenine compounds. The methods are suitable for large-scale manufacture and produce the chiral kynurenines compounds in high chemical purity and high chiral purity.

  提供了合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物。这些方法适用于大规模生产，并且能够以高化学纯度和高手性纯度生产手性的骈氨酸化合物。
• [EN] SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE KYNURÉNINE CHIRALE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152835A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are methods for the synthesis of compounds including chiral kynurenine compounds, intermediates useful for the synthesis thereof, and related compounds. For example, methods are provided for the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  提供了一些合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物、用于合成的中间体和相关化合物。例如，提供了一种合成L-4-氯骈氨酸的方法。