3,4-O-methylethylidene-D-mannitol | 94925-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
• 英文别名: 3,4-O-isopropylidene-L-iditol；O³,O⁴-isopropylidene-L-iditol；O³,O⁴-Isopropyliden-L-idit；(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 94925-98-1
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: YCOMFYACDCWMMD-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-methylethylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5R)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(5R)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric bis(cyclic isothioureas) as potent inhibitors of glycosidases

  摘要：

  Enantiopure C-2-symmetric bis(cyclic isothioureas), considered as potent inhibitors of glycosidases, have been synthesized from D-mannitol. The key step involved a mercuric-catalyzed transformation of a cyclic 1,3-thiazolidine-2-thione into a 2-N-tert-butylamino-1,3-thiazoline. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00593-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-3,4-5,6-tri-O-isopropylidene-L-iditol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3,4-O-methylethylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  中心羟基对源自L-山梨酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂活性的影响

  摘要：

  已经研究了中心羟基对衍生自1-马来酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂的抗病毒活性的影响。合成1-Iditol，并将其用作手性前体，用于合成在C-3和C-4具有反向构型的相应抑制剂。关键中间体是3，4- O-异亚丙基-1-ID醇和活化的1-二十二酸琥珀酰亚胺酯。确定最佳抑制HIV-1蛋白酶所需的中心羟基的构型为C- 3R和C- 4R，即1-甘露聚糖构型。三C 2不对称抑制剂被转化为其硫代碳酸盐并被还原以提供相应的羟乙基过渡态模拟物。这些抑制剂中C-4羟基的缺失没有进一步提高抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00220-9

文献信息

• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2542,2544
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Impact of the Central Hydroxyl Groups on the Activity of Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors Derived From l-Mannaric Acid
  作者：Johanna Wachtmeister、Anna Mühlman、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00220-9

  日期：2000.5

  hydroxyl groups required for optimal inhibition of the HIV-1 protease were determined to be the C-3R and C-4R, i.e. the l-manno-configuration. Three C2-symmetric inhibitors were converted to their thiocarbonates and reduced to provide the corresponding hydroxyethyl transition-state mimics. Deletion of the C-4 hydroxyl group in these inhibitors gave no further improvement in the anti-viral activity

  已经研究了中心羟基对衍生自1-马来酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂的抗病毒活性的影响。合成1-Iditol，并将其用作手性前体，用于合成在C-3和C-4具有反向构型的相应抑制剂。关键中间体是3，4- O-异亚丙基-1-ID醇和活化的1-二十二酸琥珀酰亚胺酯。确定最佳抑制HIV-1蛋白酶所需的中心羟基的构型为C- 3R和C- 4R，即1-甘露聚糖构型。三C 2不对称抑制剂被转化为其硫代碳酸盐并被还原以提供相应的羟乙基过渡态模拟物。这些抑制剂中C-4羟基的缺失没有进一步提高抗病毒活性。
• Synthesis of C2-symmetric bis(cyclic isothioureas) as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Laurence Gauzy、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay、Dominique Damour-Barbalat、Serge Mignani

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00593-6

  日期：1999.5

  Enantiopure C-2-symmetric bis(cyclic isothioureas), considered as potent inhibitors of glycosidases, have been synthesized from D-mannitol. The key step involved a mercuric-catalyzed transformation of a cyclic 1,3-thiazolidine-2-thione into a 2-N-tert-butylamino-1,3-thiazoline. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.