(1R)-1-[(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol | 73745-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-D-glucit；1,2;3,4-Bis-O-isopropyliden-sorbit；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 73745-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: UISOMPJTKIBFPF-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到(1R,1'R)-1,1'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]diethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用叔丁基过氧化氢对末端缩酮进行无金属脱保护

  摘要：

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259917
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(1R)-1-[(4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi-1,3-dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用叔丁基过氧化氢对末端缩酮进行无金属脱保护

  摘要：

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259917

文献信息

• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。