1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenethylbenzene | 22557-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenethylbenzene
• 英文别名: 2.3.4.5.6-Pentafluor-bibenzyl；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 22557-13-7
• 化学式: C₁₄H₉F₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: BUSKXWGUZLJRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenethylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 xylene 为溶剂， 生成 tetrafluoro<2.2> paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Transannular interactions in tetrafluoro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01035a054
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化，通过直接ÇPolyfluoroarenes的烷基化？H键功能化

  摘要：

  已经开发了N-甲苯磺酰hydr和重氮化合物对缺电子的多氟芳烃进行铜（I）催化的烷基化反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了通过直接的CH键官能化与多氟芳烃构建C（sp 2）C（sp 3）键的实用方法。从机理上讲，铜（I）卡宾的形成和随后的迁移插入被认为是反应途径中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201412450

文献信息

• Efficient phosphine-mediated formal C(sp³)–C(sp³) coupling reactions of alkyl halides in batch and flow
  作者：U. P. N. Tran、K. J. Hock、C. P. Gordon、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7cc02033c

  日期：——

  transformation in synthetic chemistry due to its abundance in organic scaffolds. Here we demonstrate a valuable adaptation of the Wittig-type chemical procedure to efficiently facilitate C(sp3)–C(sp3) bond formation utilizing a range of alkyl building blocks. Additionally the method is amenable with flow synthesis to afford coupled products in good to excellent yields without laborious purification process

  由于C（sp 3）–C（sp 3）键在有机支架中的丰度，因此它是合成化学中必不可少的化学转化。在这里，我们展示了Wittig型化学程序的宝贵改编，以利用一系列烷基构件有效地促进C（sp 3）–C（sp 3）键的形成。另外，该方法适用于流动合成，以提供产率高至优异的偶联产物，而无需费力的纯化过程。
• α-Substituted Benzylic Complexes of Palladium(II) as Precursors of Palladium Hydrides
  作者：Blanca Martín-Ruiz、Ignacio Pérez-Ortega、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00066

  日期：2018.6.11

  The adoption of a pseudoallylic (η3) form makes palladium benzylic derivatives a class of stabilized palladium alkyls that can undergo β-H elimination reactions in a more controlled way. α-(Pentafluorophenylmethyl)benzyl palladium complexes have been studied, and they decompose by β-H elimination to give palladium hydrides that, depending on the auxiliary ligands, can: (a) transmetalate to another

  通过一个pseudoallylic的（η 3）形式使钯苄基衍生物成为一类稳定的钯烷基，可以以更可控的方式进行β-H消除反应。已经研究了α-（五氟苯基甲基）苄基钯配合物，它们通过β-H消除反应分解生成氢化钯，取决于辅助配体，氢化钯可以：（a）过渡金属化为另一个钯原子，并通过还原消除进行氢化产品; 对于桥接配体（即卤素）和低配位配体的组合，此方法是有利的。（b）用作氢化物源，并被二烯捕获，得到钯烯丙基衍生物。一氧化碳的存在不会引起β-H消除反应，仅观察到CO插入Pd-苄基键以生成酰基衍生物。
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters with Bromopolyfluorobenzene
  作者：Maoling Tao、Lin‐Yuan Zeng、Weipiao Li、Guoliang Pu、Jia Jia、Qiuli Yao、Xuefei Li、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202201279

  日期：2023.3.21

  We describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters with bromopolyfluorobenzene enabled by the synergetic action of Hantzsch ester, photoredox catalyst, and nickel catalyst. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds with broad scope and excellent functional group compatibility. The practicality

  我们描述了在 Hantzsch 酯、光氧化还原催化剂和镍催化剂的协同作用下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，具有广泛的适用范围和优异的官能团相容性。通过对氨基酸和生物活性分子的直接修饰进一步证明了该方法的实用性
• Kominar, R. John; Krech, Michael J.; Price, Stanley James W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1906 - 1908
  作者：Kominar, R. John、Krech, Michael J.、Price, Stanley James W.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Alkylation of Polyfluoroarenes through Direct CH Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Guojiao Wu、Fei Ye、Xi Wang、Huan Li、Xia Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201412450

  日期：2015.4.7

  The copper(I)‐catalyzed alkylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with N‐tosylhydrazones and diazo compounds has been developed. This reaction uses readily available starting materials and is operationally simple, thus representing a practical method for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds with polyfluoroarenes through direct CH bond functionalization. Mechanistically, copper(I) carbene

  已经开发了N-甲苯磺酰hydr和重氮化合物对缺电子的多氟芳烃进行铜（I）催化的烷基化反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了通过直接的CH键官能化与多氟芳烃构建C（sp 2）C（sp 3）键的实用方法。从机理上讲，铜（I）卡宾的形成和随后的迁移插入被认为是反应途径中的关键步骤。