3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 88097-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 88097-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: GBEIHDNGCNBVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5-175.5 °C
• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-N-benzylidino-1-[(R)-2'-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylamine 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-((R)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)-1-methyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化与吲哚的不对称炔丙基烷基化：叔三级和全碳四级立体中心的非对映和对映选择性。

  摘要：

  已经实现了具有3-取代的羟吲哚的铜催化乙酸炔丙酯的不对称炔丙基烷基化，用于在3，3-二取代的羟吲哚骨架中邻位的叔和全碳四元立体中心的立体选择性构建。反应在Cu（MeCN）4PF6与手性三齿二茂铁基二茂铁基P，N，N配体结合的催化下顺利进行，从而以高收率和极佳的非对映和对映选择性产生了广泛的旋光3,3-二取代的羟吲哚。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04621
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 草酰氯 、 Dimethylzinc 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基或氯乙烯分子内亲核加成反应，通过C ？Cl键活化

  摘要：

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100256

文献信息

• Construction of β-Quaternary α,α-Difluoroketones via Catalytic Nucleophilic Substitution of Tertiary Alcohols with Difluoroenoxysilanes
  作者：Yong-Jia Hao、Yi Gong、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03123

  日期：2020.11.6

  An efficient Fe(OTf)3-catalyzed nucleophilic substitution of cyclic or acyclic tertiary alcohols with difluoroenoxysilanes is developed, which provides a facile protocol for assembling structurally diverse α,α-gem-difluoroketones featuring a quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, the diverse product elaborations highlight the utility of this protocol,

  开发了一种有效的 Fe(OTf) 3催化的环状或非环状叔醇与二氟烯氧基硅烷的亲核取代，这为组装结构多样的具有季碳中心的α,α- gem-二氟酮提供了一种简便的方案，在温和的条件下以良好的收率状况。此外，多样化的产品阐述突出了该协议的实用性，例如制备有价值的二氟三环二氢吲哚。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Aaron C. Burns

  DOI：10.1002/anie.201209783

  日期：2013.2.18

  Triple A: The catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of 3‐aryloxindoles with allylidene dipivalate is described. This reaction affords stable, synthetically useful enol pivalates in high yield and with excellent regio‐ and enantioselectivity. A broad range of substrates is tolerated, including unprotected and 3‐heteroaryl nucleophiles.

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。
• A Highly Efficient Friedel-Crafts Reaction of 3-Hydroxyoxindoles and Aromatic Compounds to 3,3-Diaryl and 3-Alkyl-3-aryloxindoles Catalyzed by Hg(ClO4)2⋅3 H2O
  作者：Feng Zhou、Zhong-Yan Cao、Jing Zhang、Hai-Bo Yang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201100773

  日期：2012.1.2

  other screened metal perchlorate hydrates and Brønsted acids such as HOTf and HClO4. The high catalytic property of Hg(ClO4)2⋅3 H2O originates from the unprecedented dual activation effects of aromatic mercuration, which could generate a strong protic acid to facilitate the generation of a carbocation at the C3‐position of oxindoles and simultaneously form the more reactive nucleophilic reaction partner

  我们报道了3-烷基或3-芳基3-羟基羟吲哚与各种芳香族和杂芳族化合物到不对称的3,3-二芳基羟吲哚或3-烷基-3-芳基羟吲哚的高效弗里德-克来福特反应，这是有趣的药物靶点，天然产物合成的有用组成部分。汞柱（CLO 4）2 ⋅ 3小时2 O的确定为用于该反应的一个功能强大的催化剂，并且是显著比其他屏蔽金属高氯酸盐水合物更有效和布朗斯台德酸如HOTf和的HClO 4。汞的高催化性能（CLO 4）2 ⋅ 3小时2O源自芳香族汞的空前的双重活化作用，它可以生成强质子酸，以促进在羟吲哚的C3位碳正离子的生成，并同时形成更具反应性的亲核反应伙伴。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Cyclopropyl Acetylenes with Oxindoles to Construct 1,3-Dienes
  作者：Chuan-Jun Lu、Xin Yu、Yu-Ting Chen、Qing-Bao Song、Zhen-Ping Yang、Hong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901536

  日期：2020.2.14

  A novel palladium‐catalyzed allylic alkylation of oxindoles with cyclopropyl acetylenes has been developed. Various 1,3‐diene oxindole framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio‐, and stereoselectivities.

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。