10-methyl-N-phenylacridin-9(10H)-imine | 64236-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-N-phenylacridin-9(10H)-imine
• 英文别名: 10-methyl-N-phenylacridine-9(10H)-imine；9,10-Dihydro-10-methyl-9-phenyliminoacridin；(10-methyl-10H-acridin-9-ylidene)-phenyl-amine；(10-Methyl-10H-acridin-9-yliden)-phenyl-amin；Benzenamine, N-(10-methyl-9(10H)-acridinylidene)-；10-methyl-N-phenylacridin-9-imine
• CAS: 64236-22-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: QHOFMRHCWSWZSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  419.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-N-phenylacridin-9(10H)-imine 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内 C-H 活化的芳基到亚氨基钯迁移过程

  摘要：

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja070657l
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 双二苯基膦甲烷 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-methyl-N-phenylacridin-9(10H)-imine
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内 C-H 活化的芳基到亚氨基钯迁移过程

  摘要：

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja070657l

文献信息

• Molecular Engineering to Access Fluorescent Trackers of Organelles by Cyclization: Chemical Environment of Nitrogen Atom‐Modulated Targets
  作者：Weixin Ma、Luoqiang Zhang、Yang Shi、You Ran、Yang Liu、Jingsong You

  DOI：10.1002/adfm.202004511

  日期：2020.10

  oxidative [4 + 2] cyclization of C = X (X = N, O, S) bonds with alkynes, which assembles both ionic and neutral fluorescent frameworks. The tetracyclic acridine‐type luminogens (I–IV) are capable of targeting multiple organelles, including lysosome, endoplasmic reticulum, mitochondria, and mitochondria‐nucleus, in which the chemical environments of the nitrogen atom modulate the targeting regions. The

  在新的荧光生物成像试剂的应用中，通常，一种合成方法产生一种类型的细胞器追踪器。在本文中，描述了通过强大的合成工具箱访问多个细胞器的荧光跟踪器的分子工程方法。从容易获得的a啶酮和类似物开始，建立了一种单锅策略，通过铑催化的C的氧化[4 + 2]环化反应合成结构多样的杂原子掺杂的多环芳烃（PAV，IV型） = X（X = N，O，S）与炔烃键结合，后者可组装离子型和中性荧光骨架。四环a啶类发光剂（I–IV）能够靶向多个细胞器，包括溶酶体，内质网，线粒体和线粒体核，其中氮原子的化学环境调节目标区域。本文开发的荧光细胞器追踪器具有独特的功能。形式上质子化的I型分子适合长期检测溶酶体（> 24 h）。IV型分子表现出从线粒体到核靶向的光诱导转移，这表明IV可以用作实时研究与细胞运输有关的生理过程的有效工具。
• 含杂原子多环芳烃的多类型细胞器荧光探针的合成与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112062771B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含杂原子多环芳烃的多类型细胞器荧光探针的合成与应用。本发明所述荧光探针可对溶酶体、内质网、线粒体、线粒体‑细胞核进行特异性靶向，并应用于荧光成像、标记、示踪和生物治疗。本发明的合成方法是通过铑催化活化C＝X(X＝N,O,S,N‑R)与炔烃发生[4+2]氧化环化反应。该方法利用廉价易得的吖啶酮及其类似物，高效快速地合成了结构多样的杂原子掺杂的多环芳烃(PAHs)衍生物。与传统的反应体系相比，该方法不仅实现了高通量快速合成多种杂原子掺杂的多环芳烃(PAHs)衍生物，具有操作简便，条件温和，成本低廉等优点；同时，通过该方法能快速建立一个功能强大的荧光功能分子库，具有巨大的潜在商业价值。
• Gleu; Nitzsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 153, p. 200,213
  作者：Gleu、Nitzsche

  DOI：——

  日期：——
• Drosdow; Skljarow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 943,947
  作者：Drosdow、Skljarow

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Demeler, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1309
  作者：Fischer,O.、Demeler

  DOI：——

  日期：——