(E)-N,N-diethyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hept-5-enofuranosiduronamide | 1310802-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hept-5-enofuranosiduronamide
• 英文别名: (E)-3-[(3aS,4R,6R,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 1310802-54-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 399.603
• InChiKey: WIMAMNZTRACTCP-YHFYLFBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 (E)-N,N-diethyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hept-5-enofuranosiduronamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-chloro-N,N-diethyl-3-[(4R)-1-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-L-erythrofuran-4-yl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物衍生的高度官能化对映体纯卤代环丙烷的合成

  摘要：

  作者感谢西班牙政府经济与竞争部长 (MINECO)（赠款编号 CTQ2010-14959、MAT2006-01997、MAT2010-15094 和 Factoria de Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）、葡萄牙基金（Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）的财政支持, 欧盟 (EU), Quadro de Referencia Estrategico Nacional (QREN), Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER) 和 Programa Operacional Tematico Factores de Competitividade (COMPETE)（项目 PEst-C/QUI/UI0062/2011）。CC 和 V. d. A. 感谢部长级

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300322
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 、 dimethyl-t-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(E)-N,N-diethyl-1-O-t-butyldimethylsilyl-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hept-5-enofuranosiduronamide
  参考文献：
  名称：

  铬介导的碳水化合物衍生的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/jo200548g

文献信息

• Chromium-Mediated Stereoselective Synthesis of Carbohydrate-Derived (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Elena G. Blanco、Juan Ignacio Sarmiento、Pamela Díaz、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1021/jo200548g

  日期：2011.7.1

  A chromium-mediated novel synthesis of carbohydrate-derived di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters or amides from a range of dichloroesters or amides and a variety of sugar aldehydes is reported. The process took place with total stereoselectivity and in high yields. A mechanism based on a sequential chromium-promoted aldol-type reaction and a completely stereoselective β-elimination reaction

  据报道，铬介导的由碳水化合物衍生的二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯或酰胺由一系列二氯酯或酰胺和各种糖醛合成。该过程以总的立体选择性和高收率进行。提出了一种基于顺序铬促进的醛醇型反应和完全立体选择性β-消除反应的机理来解释这些结果。
• Synthesis of Highly Functionalized Enantiopure Halocyclopropanes Derived from Carbohydrates
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo、Ainhoa Díaz-Pardo、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz、Ricardo Llavona、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1002/ejoc.201300322

  日期：2013.8

  The authors acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (grant numbers CTQ2010-14959, MAT2006-01997, MAT2010-15094 and Factoria de Cristalizacion Consolider Ingenio 2010), the Portuguese Fundacao para a Ciencia e a Tecnologia (FCT), the European Union (EU), Quadro de Referencia Estrategico Nacional (QREN), Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional

  作者感谢西班牙政府经济与竞争部长 (MINECO)（赠款编号 CTQ2010-14959、MAT2006-01997、MAT2010-15094 和 Factoria de Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）、葡萄牙基金（Cristalizacion Consolider Ingenio 2010）的财政支持, 欧盟 (EU), Quadro de Referencia Estrategico Nacional (QREN), Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER) 和 Programa Operacional Tematico Factores de Competitividade (COMPETE)（项目 PEst-C/QUI/UI0062/2011）。CC 和 V. d. A. 感谢部长级